Tiocetona

Estructura general de las tiocetonas.

Las tiocetonas son compuestos orgánicos relacionados a las cetonas convencionales. En vez de la fórmula R₂C=O, las tiocetonas, o tionas como también son llamadas, tienen la fórmula R₂C=S. Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales compuestos tienden a formar polímeros o anillos.^[1]

Métodos de preparación

Una aproximación para generar moléculas de tiocarbonilo implica tratar una cetona con reactivo de Lawesson. Otros métodos usan una mezcla de cloruro de hidrógeno con sulfuro de hidrógeno. También se ha utilizado sulfuro de bis(trimetilsililo).^[2]

Tiobenzofenona, el prototipo

Fórmula esqueletal de la tiobenzofenona.

La tiobenzofenona, (C₆H₅)₂CS, es un poco estable. Este compuesto de color azul profundo se disuelve rápidamente en solventes orgánicos. Se fotooxida en el aire a benzofenona y azufre. Desde el descubrimiento de la tiobenzofenona, el grupo Tokitoh ha preparado una diversidad de tionas relacionadas.^[3]

Selenonas

Las versiones de selenio de las tiocetonas son menos estables que las tionas.^[3] La selenobenzofenona se dimeriza reversiblemente. Se sabe que reacciona con 1,3-dienos en una reacción de Diels-Alder.^[4]

Véase también

• Tial

Referencias

1. ↑ H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vodden (1974). «The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH₃CHS, and thioacetone, (CH₃)₂CS». Chem. Phys. Lett. 29 (2):  pp. 265–269. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3. 
2. ↑ W. M. McGregor, D. C. Sherrington (1993). «Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes"». Chemical Society Reviews 22:  pp. 199–204. doi:10.1039/CS9932200199. 
3. ↑ ^{a b} Okazaki, R.; Tokitoh, N. (2000). «Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone». Accounts of Chemical Research 33:  pp. 625–630. doi:10.1021/ar980073b. 
4. ↑ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. (1990). «Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone». Angewandte Chemie International Edition in English 29:  pp. 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671. 

Enlaces externos

• Definición de Tiocetonas en el Golden Book de la IUPAC