Ácido isociánico

Ácido isociánico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido isociánico
General
Otros nombres	Isocianato de hidrógeno
Fórmula semidesarrollada	HNCO
Fórmula molecular	HNCO
Identificadores
Número CAS	75-13-8
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o gas (cerca de temperatura ambiente)
Densidad	1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar	43.03 g/mol
Punto de fusión	187.15 K (–86 °C)
Punto de ebullición	296.65 K (23.5 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Soluble en agua, benceno, tolueno y éter
Compuestos relacionados
Isocianato Cianato Ácido ciánico
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

Él ácido isociánico es un compuesto inorgánico con la fórmula HNCO, descubierto en 1830 por Liebig y Wöhler.^[1] Esta sustancia incolora es volátil y venenosa, con un punto de fusión de 23.5 °C. El ácido isociánico es el compuesto químico más sencillo formado por hidrógeno, nitrógeno carbono y oxígeno, y es uno de los cuatro elementos más encontrados en la química orgánica y la biología.

Preparación y reacciones

El ácido isociánico puede ser sintetizado al añadir protones al anión isocianato, en sales como cianato de potasio con el cloruro de hidrógeno o el ácido oxálico.,^[2] por ejemplo:

H⁺ + NCO^- → HNCO

El ácido isociánico también puede ser sintetizado en la descomposición a altas temperaturas del ácido cianúrico, un trímero.

El ácido isociánico hidroliza a dióxido de carbono y amoníaco:

HNCO + H₂O → CO₂ + NH₃

En concentraciones altas, el ácido isociánico oligomeriza para dar ácido cianúrico y ciamelida, un polímero. Estas especies químicas son normalmente fáciles de separar de los productos de la reacción. Las disoluciones diluidas del ácido isociánico son estables en disolventes inertes, por ejemplo éter.^[3]

El ácido isociánico reacciona con grupos amino para dar ureas:

HNCO + RNH₂ → RNHC(O)NH₂

Isómeros

La fotólisis de sólidos a baja temperatura de HNCO suele dar lugar a H-O-C≡N, conocido como ácido ciánico o cianato de hidrógeno; es un tautómero.^[4] del ácido isociánico. El ácido ciánico en estado puro no ha sido aislado y el ácido isociánico es la forma predomninante en todos los disolventes.^[3] Nótese que a veces cuando se cita el ácido ciánico se está refiriendo al ácido isociánico.

Los ácidos ciánico e isociánico son isómeros del ácido fulmínico (H-C=N-O), un compuesto inestable.^[5]

Véase también

Cianato
Isocianato

Referencias

1. ↑ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys. 20:  pp. 394. doi:10.1002/andp.18300961102. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table. 
2. ↑ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung 57b (1):  pp. 19–25. http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf. 
3. ↑ ^{a b} A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
4. ↑ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics 40:  pp. 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546. 
5. ↑ Kurzer, Frederick (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education 77:  pp. 851–857. 

Más información

• Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Enlaces externos

• Walter, Wolfgang (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. Chichester: Albion Publishing. p. 364. http://books.google.com/books?id=RXX2RaCplmAC&pg=PA364&lpg=PA364&dq=isocyanic+acid+melting+point&source=web&ots=4cqYfxJape&sig=D4gJVjg49MSwkNSP7eqC5PB7nWs&hl=en&sa=X&oi=book_result&resnum=3&ct=result. 
• Cyanic acid from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)