2,3-dimetilbutano

2,3-dimetilbutano
Nombre (IUPAC) sistemático
2,3-Dimetilbutano
General
Otros nombres	Diisopropilo
Fórmula estructural	(CH3)2CHCH(CH3)2
Fórmula molecular	C6H14
Identificadores
Número CAS	79-29-8
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	incoloro, transparente, inodoro.
Densidad	662 kg/m3; 0,662 g/cm3
Masa molar	86,1754 g/mol
Punto de fusión	244 K (-29,15 °C)
Punto de ebullición	331 K (57,85 °C)
Propiedades químicas
Compuestos relacionados
Alcanos ramificados	2,2-dimetilbutano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	244 K (-29 °C)
NFPA 704
Frases R	R11 R38 R65 R51 R53
Frases S	S2 S9 S16 S29 S33 S61 S62
Riesgos
F: Fácilmente inflamable. N: Peligro para el medio ambiente. Xn:Nocivo.
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo. La aspiración de material hacia los pulmones puede causar neumonía química, que puede resultar fatal.[1]
Inhalación	Puede causar irritación del tracto respiratorio. La inhalación de vapores puede causar adormecimiento y mareo.
Piel	Puede causar enrojecimiento, sequedad e inflamación.
Ojos	Puede causar irritación ocular.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C₆H₁₄ y su fórmula semidesarrollada es (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.^[2]

Obtención

A partir de derivados halogenados

• Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-bromopropano, en presencia de sodio:^[3]

$\scriptstyle 2 \, H_3C-CHBr-CH_3 \, + 2 \, Na \rightarrow H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \, + \, 2 \, NaBr$

o partiendo de otro 2-halopropano:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX$

• A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHLi$
que posteriormente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHLi \xrightarrow{+(CH_3)_2CHX} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiX$

• A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: $\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2$

ó bien
$\scriptstyle (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2$

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH₄, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH₄:

$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{}$

$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX$

o bien
$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX$

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2$

o bien
$\scriptstyle (CH_3)_2CHCI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2$

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiOH$

o bien
$\scriptstyle CH_3CHXC(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle CH_3CHLiC(CH_3)_3 + LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle CH_3CHLiC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiOH$

5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X$

o bien

$\scriptstyle CH_3CHXC(CH_3)_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X$

Por hidrogenación de alquenos.

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

$\scriptstyle (CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

$\scriptstyle CH_2=C(CH_3)C(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$

A partir de aldehídos

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O$

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH₃)₂CΗCΗ(CH₃)CH₂COONa, en caliente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaHCO_3$

El NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂ por lo que la reacción resultante es:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2$

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH₃)₂CHC(CH₃)₂COONa en caliente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaHCO_3$

Igualmente, el NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂, por lo que globalmente resulta:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2$

Síntesis industrial

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C₂H₄:

$\scriptstyle CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X$

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

$\scriptstyle CH_3CH_2X + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaX$

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

$\scriptstyle CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3$

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH₄ y obtención de propan-1-ol:

$\scriptstyle 2 \, CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2 \, CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2$

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

$\scriptstyle CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[170^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O$

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

$\scriptstyle CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3$

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX$

Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad

• No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

$\scriptstyle C_6H_{14} \, + \, \frac{19}{2} \, O_2 \longrightarrow 6 \, CO_2 \, + \, 7 \, H_2O$

• No debe exponerse a oxidantes fuertes.

• Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y sólo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.^[4]

$\scriptstyle H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \quad + \quad Cl \cdot \, \, \longrightarrow$

$\scriptstyle H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2Cl \, (50%) \, +$

$\scriptstyle + \, \, H_3C-CH(CH_3)-CCl(CH_3)-CH_3 \, (50%)$

Referencias

1. ↑ Hoja de datos de seguridad. Fisher Scientific.
2. ↑ 2,3-dimetilbutano en Answers.com
3. ↑ Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez. Editorial Tébar, 1996. ISBN: 8473601556. Pág. 340
4. ↑ Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág.161

Véase también

• hexano
• isómero
• alcano
• hidrocarburo
• 2-metilpentano
• 3-metilpentano
• 2,2-dimetilbutano