Ciclización de Borsche-Drechsel

Ciclización de Borsche-Drechsel

La Ciclización de Borsche-Drechsel es un método clásico de síntesis de carbazoles.[1] [2]

Ciclización de Borsche-Drechsel2.png

En el primer paso, la fenilhidrazina es condensada con ciclohexanona para formar la base de Schiff correspondiente. El segundo paso, catalizado por ácido clorhídrico, consiste en una transposición con ciclización para formar tetrahidrocarbazol.[3]

Si se desea el carbazol aromático, el tetrahidrocarbazol se puede oxidar con tetróxido de plomo.

Mecanismo de Reacción Borsche-Dreschel.png

Referencias

  1. W. Borsche (1908). «Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)». Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2):  pp. 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  2. E. Drechsel (1888). «Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen». Journal für praktische Chemie 38 (1):  pp. 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link

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