Clivaje oxidativo de alquenos

El clivaje oxidativo de alquenos es una procedimiento químico en el cual un alqueno se descompone mediante la ruptura de su/s doble/s enlace/s carbono-carbono formando compuestos con menor cantidad de carbonos y mayores grados de oxidación. El clivaje oxidativo puede producirse por tratamiento con permanganato o por ozonólisis.

Reacciones

Clivaje oxidativo con permanganato

El clivaje oxidativo con permanganato se produce cuando el alqueno reacciona con una solución ácida o neutra concentrada de permanganato a altas temperaturas.^[1] Como resultado de la reacción se oxidan totalmente los dobles enlaces carbono-carbono de la molécula, pudiendo formarse ácidos carboxílicos, cetonas y dióxido de carbono como productos de la reacción.^[1]

Clivaje oxidativo por ozonólisis

Véase también: Ozonólisis

El clivaje oxidativo por ozonólisis ocurre cuando un alqueno reacciona con ozono a bajas temperaturas formando un ozónido y luego es clivado por descomposición reductiva o descomposición oxidativa.
La descomposición reductiva no oxida totalmente los carbonos del doble enlace, dando como productos aldehídos y/o cetonas.^[1]
Mediante la descomposición oxidativa se obtienen los mismo productos que con el tratamiento con permanganato.

Importancia analítica

El clivaje oxidativo fue un método utilizado para determinar la posición de los dobles enlaces carbono-carbono en los alquenos simples.

Referencias

1. ↑ ^{a b c} McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 224-226. ISBN 970-686-354-0.