- Cloruro de benzoílo
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Cloruro de benzoílo
Nombre (IUPAC) sistemático Cloruro de benzoílo General Otros nombres Cloruro de benzoilo, Cloruro de bencenocarbonilo. Fórmula molecular C7H5OCl Identificadores Número CAS 98-88-4 [crear]
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PubChem Propiedades físicas Estado de agregación líquido Densidad 1210 kg/m3; 1,21 g/cm3 Masa molar 140.57 g/mol Propiedades químicas Peligrosidad Frases R R34 Frases S S1/2 S26 S45 Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volatil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.
Síntesis
A partir de ácido benzoico
El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[1]
Reacciones
1) Acilación de Friedel-Crafts
El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[1]
2) Reducción con Hidruro de litio e hidruro de aluminio
Al reaccionar hidruro de litio e hidruro de aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[1]
3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminio
El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[2]
4) Hidrólisis
En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[1] Como también se genera ácido clorídrico como producto de la reacción, comunmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[1]
5) Alcohólisis
En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[1] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[1]
6) y 7) Aminólisis
El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[1] La reacción se produce comunmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[1]
8) Reacción con reactivos de Gilman
Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[1]
9) Reacción con reactivos de Grignard
La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[1]
Referencias
- ↑ a b c d e f g h i j k McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 783-787. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Derivados de ácidos carboxílicos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 584. ISBN 84-291-7953-4.
Categoría:- Haluros de ácido
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