Nonano

Nonano[1]
Nombre (IUPAC) sistemático
Nonano
General
Fórmula semidesarrollada	C9H20
Fórmula estructural	CH3-(CH2)7CH3
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	111-84-2
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	incoloro
Densidad	718 kg/m3; 0,718 g/cm3
Masa molar	128.2 g/mol g/mol
Punto de fusión	220 K (-53,15 °C)
Punto de ebullición	424 K (150,85 °C)
Temperatura crítica	594 K ( °C)
Índice de refracción	1,403
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,7 g/100 mL Inmiscible con agua
Compuestos relacionados
Octano
Decano
Bioquímica
Familia	Alcanos
Termoquímica
ΔfH0gas	-229 kJ/mol kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	304 K (31 °C)
NFPA 704	3 0 0
Temperatura de autoignición	478 K (205 °C)
Límites de explosividad	0,8-2,9% (vol. aire)
Riesgos
Inflamable (Clase F)[2]
Ingestión	Náuseas, vómitos.
Inhalación	Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento.
Piel	Piel seca, enrojecimiento.
Ojos	Enrojecimiento.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula química es CH₃(CH₂)₇CH₃. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH₃(CH₂)₇CH₂- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C₉H₁₈). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.

Estructura de la molécula

Es un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108º.

A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.

Propiedades

Es un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.

Reacciones

• Combustión, con formación de dióxido de carbono y agua:

$C_9H_{20}\ + \ O_2 \longrightarrow 9 \ CO_2 \ + \ 10 \ H_2O$

• Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:^[3]

$C_9H_{20}\ + \ Br_2 \longrightarrow C_9H_{19}Br\ + \ HBr$

• Por pirólisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.

• Pirólisis al vapor, cracking, cracking hidrolítico y craking catalítico son otras reacciones en las que se consigue obtener moléculas más pequeñas.^[3]

Isómeros del nonano

Hay 35 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades.:

• 2-metiloctano; 3-metiloctano y 4-metiloctano.
• 2-etilheptano; 3-etilheptano y 4-etilheptano.
• 2,2-dimetilheptano; 2,3-dimetilheptano; 2,4-dimetilheptano; 2,5-dimetilheptano; 2,6-dimetilheptano.
• 3,3-dimetilheptano; 3,4-dimetilheptano; 3,5-dimetilheptano.
• 4,4-dimetilheptano.
• 3-etil-2-metilhexano y 3-etil-3-metilhexano.
• 4-etil-2-metilhexano y 4-etil-3-metilhexano.
• 2,2,3-trimetilhexano; 2,2,4-trimetilhexano; 2,2,5-trimetilhexano.
• 2,3,3-trimetilhexano, 2,3,4-trimetilhexano y 2,3,5-trimetilhexano.
• 2,4,4-trimetilhexano y 3,3,4-trimetilhexano.
• 3,3-dietilpentano.
• 2,2,3,3-tetrametilpentano, 2,2,4,4-tetrametilpentano.
• 2,2,3,4-tetrametilpentano, 2,3,3,4-tetrametilpentano.
• 3-etil-2,2-dimetilpentano, 3-etil-2,3-dimetilpentano y 3-etil-2,4-dimetilpentano.

Obtención

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:^[4] $\scriptstyle CH_3-CH_2-CuLi-CH_2-CH_3 \ + \ Br-CH_2-(CH_2)_5-CH_3 \longrightarrow CH_3-(CH_2)_7-CH_3 \ + \ CH_3-CH_2-Cu \ + \ LiBr$

Véase también

• Alcanos superiores

Referencias

1. ↑ Chemical and physical properties table
2. ↑ http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1245.pdf Fichas internacionales de seguridad química.
3. ↑ ^{a b} Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert: Química orgánica.
4. ↑ Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN: 0471013420

Enlaces externos

• MSDS at Oxford University
• List of isomers of nonane