Sulfametoxazol

Sulfametoxazol
Nombre (IUPAC) sistemático
4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
Identificadores
Número CAS	723-46-6
Código ATC	J01EQ11
PubChem	5329
Datos químicos
Fórmula	C10H11N3O3S
Peso mol.	253.279 gr/mol
Farmacocinética
Unión proteica	70%
Metabolismo	Hepático acetilación y glucuronidación
Vida media	10 Horas
Excreción	Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo	C (Au, U.S.)
Estado legal	?
Vías de adm.	Oral
Aviso médico

El Sulfamethoxazole (abreviado SMX^{[1] [2]} y menos fidedigno^[3] SMZ^{[4] [5] [6]} ) es un antibiótico bacteriostático tipo Sulfonamida. Es con mayor frecuencia usado como parte de una combinación sinérgica con Trimetoprima en un relación 5:1 en el co-trimoxazol (abreviado SXT, SMX-TMP and SMZ-TMP,^[7] o TMP-SMX y TMP-SMZ), también conocido por los nombres comerciales Bactrim Septrin y Septra. Su actividad primaria es contra cepas suceptibles de Streptococcus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, y anaerobios orales. Es usado frecuentemente para el tratamiento de infecciones urinarias. Adicionalmente puede ser usado como una alternativa para los antibióticos basados en amoxicilina para el tratamiento de la sinusitis. También puede ser usado para tratar la toxoplasmosis.

Otros nombres incluyen: sulfametilisoxazol, sulfisomezole, MS 53, RO 4 2130,^{[8] [1] [2]} y sulfamethazole.^[9]

Mecanismo de acción

Las sulfonamidas son estructuralmente análogos y antagonistas competitivos del ácido paraaminobenzoico (PABA). Las sulfonamidas inhiben en forma competitiva a la sintasa de dihidropteroato, la enzima bacteriana que origina la incorporación del ácido paraaminobenzoico (PABA) en el ácido dihidropteroico, el precursor inmediato del ácido fólico.^[10] Éstas inhiben la utilizacion del PABA en las bacterias para la síntesis del ácido fólico, un metabolito importante en la síntesis de DNA.^[11] Los efectos vistos son usualmente bacteriostáticos. El ácido fólico no es sintetizado por el hombre, por ello necesita requerimientos dietéticos. Éstos facilitan una toxicidad selectiva para las células bacterianas sobre las células humanas. La resistencia bacteriana al sulfametoxazol es causada por la mutación de las enzimas que son inhibidas por las sulfonamidas permitiendo la síntesis de ácido fólico a partir del PABA.

Efectos colaterales

El efecto adverso más común de la combinación sulfametoxazol/trimetroprima es de tipo gastrointestinal. Alergias causadas especialmente por la sulfa usualmente causa erupciones cutáneas, urticaria o dificultad para respirar o deglutir lo cual requiere tratamiento médico y la suspensión del medicamento de inmediato. El Sulfametoxazol/trimetroprima, se sabe también que aumenta los niveles sanguíneos de la warfarina (nombre comercial: Coumadin) y puede causar un incremento inesperado en el tiempo de coagulación y hemorragia descontrolada. La Neutropenia y la trombocitopenia son efectos adversos raros que requieren ser monitorizados en pacientes con terapia a largo plazo.

Véase también

• Sulfonamida
• Sulfamidas
• Trimetoprima
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias

Notas

1. ↑ ^{a b} PubChem, "Sulfamethoxazole - Substance Summary"
2. ↑ ^{a b} ChemDB, "Sulfamethoxazole"
3. ↑ "SMZ" is not found in databases, but often seen in the published literature; it could however be confused with sulfamethazine, also seen abbreviated SMZ.
4. ↑ «Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug». European journal of medicinal chemistry 42 (1):  pp. 93–8. 2007. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. PMID 17095123. 
5. ↑ «Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers». International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology 24 (1):  pp. 23–5. 1986. PMID 3485584. 
6. ↑ SMZ in Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" at ncbi.nlm.nih.gov
7. ↑ SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" at nlm.nih.gov
8. ↑ BIAM, "Sulfamethoxazole"
9. ↑ Sulfamethazole in "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats", and "Chronic Granulomatous Disease"
10. ↑ Goodman & Gilman "Manual de farmacología y terapeútica", p. 716
11. ↑ Martindale, The extra pharmacopoeia, 30th ed, p. 208

Bibliografía

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos

• BIAM. "Sulfamethoxazole" (in French), Banque d'Informations Automatisée sur les Médicaments (drugs database), last updated December 21, 2000
• ChemDB. "Sulfamethoxazole", ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)
• PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", PubChem, National Center for Biotechnology Information (NCBI), National Library of Medicine (NLM), National Institutes of Health (NIH)
• Sulfamethoxazole full record at ChemIDplus