Sulfóxido de tiopropanal

Sulfóxido de tiopropanal
Nombre (IUPAC) sistemático
1-Sulfinilpropano
General
Otros nombres	Sulfóxido de tiopropanal
Fórmula semidesarrollada	C3H6OS
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	32157-29-2
Propiedades físicas
Estado de agregación	Gas
Apariencia	Gas incoloro
Masa molar	90.14 g/mol
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El sulfóxido de tiopropanal (C₃H₆OS) es un gas que actúa como un agente lacrimógeno (disparador del lacrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia se libera desde la cebolla, Allium cepa, al cortarla. La liberación se debe a la ruptura de las células de cebolla y la consecuente liberación de enzimas llamadas alinasas, que luego se descompone aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico, ácido 1-propenesulfénico, se forma cuando las cebollas se cortan, y es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada sintasa factor lacrimógeno o LFS, dando sulfóxido de tiopropanal.^[1] El gas se difunde por el aire y, en contacto con los ojos, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las lágrimas son liberadas por las glándulas lacrimales para diluir y limpiar los irritantes.^[2]

Véase también

• Alicina

Referencias

1. ↑ Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010), chapter 4
2. ↑ Scott, Thomas. «What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?». Ask the Experts: Chemistry. Scientific American. Consultado el 28-04-2007.