Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau

La Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau indol es un método de síntesis orgánica en el que se forma un 2-aril-indol a partir de la α-bromo-acetofenona y una anilina en exceso.^{[1] [2] [3] [4] [5]}

A pesar de su larga historia, esta reacción clásica ha recibido relativamente poca atención en comparación con otros métodos para la síntesis de indol, tal vez debido a las condiciones severas de reacción que requiere. Recientemente, métodos más suaves se han desarrollado, incluyendo el uso de bromuro de litio como un catalizador y un procedimiento mejorado que implica el uso de la irradiación de microondas.^{[6] [7] [8]}

Mecanismo de reacción

Los dos primeros pasos implican la reacción de la α-bromo-acetofenona con dos moléculas de la anilina (Una por S_N2 y la otra para obtener la N-fenilcetimina) para formar el intermediario 4. El catión anilinio forma un grupo saliente para el ataque electrofílico del otro anillo aromático para formar el intermediario 5, que rápidamente se aromatiza y tautomeriza para dar el indol deseado (7).

Referencias

1. ↑ Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
2. ↑ Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
3. ↑ Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
4. ↑ Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
5. ↑ Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
6. ↑ Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
7. ↑ Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
8. ↑ Vara et al 2008

Véase también

• Otros métodos empleados para la síntesis de indoles
• Síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro