Síntesis de pirroles de Barton-Zard

La Síntesis de Barton-Zard es un método de síntesis de pirroles que consiste en una ciclización entre un nitroalqueno y un compuesto α-isocianocarbonílico en condiciones básicas.^[1]

Mecanismo

Consiste en tres pasos principales:

• Adición de Michael entre el enolato del compuesto α-isocianocarbonílico y el nitroalqueno.
• Ciclización entre el carbeno del isocianuro y el anion en la posición α position del grupo nitro.
• Eliminación del grupo nitro con aromatización posterior.^[2]

Referencias

1. ↑ J. Jack Li, Heterocyclic Chemistry, 2005, 1, 70.
2. ↑ Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.