Tensión anular

Tensión anular

La tensión anular es un término en química orgánica que describe la desestabilización de una molécula cíclica, como por ejemplo un cicloalcano, debido a que tiene orientaciones espaciales desfavorables de alta energía para sus átomos. Las moléculas no cíclicas no exhiben tensión anular, debido a que sus átomos terminales (extremos) no fuerzan un tipo particular de orientación espacial.

La tensión anular resulta de una combinación de tensión angular, tensión conformacional o tensión de Pitzer, y tensión transanular o tensión de van der Waals.

Ejemplos

Las moléculas con una alta cantidad de tensión anular consisten de anillos de tres y cuatro miembros, inclusive existen algunos de cinco miembros. Estos incluyen a: ciclopropanos, ciclopropenos, ciclobutanos, ciclobutenos, [1,1,1]propelanos, [2,2,2]propelanos, epóxidos, aziridinas, ciclopentenos, y norbornenos. Estas moléculas tienen ángulos de enlace entre los átomos de sus anillos que son más agudos que los ángulos de enlace óptimos: tetraédrico (109,5°) y trigonal plano (120°). Debido a que los ángulos de enlace son menores, los enlaces son de alta energía y adquieren un mayor carácter p para reducir la energía de los enlaces. Además, las estructuras de estos anillos ofrecen muy poca flexibilidad conformacional. De ahí que los sustituyentes de los átomos de estos anillos existan en una conformación eclipsada en los anillos de tres miembros, y entre editar] Síntesis orgánica

La energía potencial y estructura de enlace únicas contenidas en los enlaces de estas moleculas con tensión anular puede ser utilizada para dirigir reacciones en síntesis orgánica. Ejemplos de estas reacciones son polimerización de metátesis de apertura de anillo, apertura de anillo fotoinducida de los ciclobutenos, y la apertura nucleofílica de los epóxidos y aziridinas.


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