Transposición de Hayashi

La Transposición de Hayashi es una reacción orgánica que consiste en la migración de un grupo arilo de un ácido orto-benzoilbenzoico para dar como producto otro ácido orto-benzoilbenzoico con los grupos arilo e hidroxilo intercambiados en presencia de ácido sulfúrico o pentóxido de fósforo.^{[1] [2]}

Esta reacción se produce a través de un ataque electrofílico del ion acilio con un espirocompuesto como intermediario.^{[3] [4]}

Referencias

1. ↑ Mosuke Hayashi (1927). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids». Journal of the Chemical Society:  pp. 2516. doi:10.1039/JR9270002516. 
2. ↑ Mosuke Hayashi (1930). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid». Journal of the Chemical Society:  pp. 1513. doi:10.1039/JR9300001513. ; p. 1520 doi 10.1039/JR9300001520; p. 1524doi 10.1039/JR9300001524
3. ↑ The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer J. Am. Chem. Soc. 1956 pp 3817 - 3819; doi 10.1021/ja01596a069
4. ↑ Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms By Jie Jack Li Published 2003 Springer ISBN 3-540-40203-9