Buteno

Buteno

El Buteno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

  • El 1-buteno H2C=CH–CH2–CH3
  • El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se difenecien en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
  • El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.


Contenido

Datos fisicoquímicos en común

  • Fórmula: C4H8
  • Masa molecular: 56,11 g/mol
  • Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.


A continuación se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:


El 1-buteno

Estructura de 1-buteno.

Datos fisicoquímicos

  • Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
  • Punto de fusión: –185,3 °C
  • Punto de ebullición: –6,26 °C
  • Solubilidad en agua: 200 g/l
  • Nº CAS: 00106-98-9

Síntesis

A parte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.

Aplicaciones

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

Además es producto de partida en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

El cis-2-buteno

Estructura de cis-2-buteno.

Datos fisicoquímicos

  • Fórmula: H3C–CH=CH2-CH3
  • Punto de fusión: –138,9 °C
  • Punto de ebullición: 3,73 °C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l
  • Nº CAS: 00590-18-1

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Datos de interés

El trans-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el cis-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En espectroscopía de infrarrojos el isómero trans tiene una banda de absorción en la zona de 960 - 970 cm–1, no presente en la forma cis.

La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-buteno

Estructura de trans-2-buteno.


  • Punto de fusión: –105,5 °C
  • Punto de ebullición: 0,96 °C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l
  • Nº CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

El iso-buteno

Estructura de iso-buteno.

Datos fisicoquímicos

  • Fórmula: H2C=C-(CH3)2
  • Punto de fusión: –140,4 °C
  • Punto de ebullición: –6,9 °C
  • Solubilidad en agua: ? g/l
  • Nº CAS: 115-11-7

Síntesis

Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.

En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación

Reactividad y aplicaciones

Por adición de Markovnikov (por ejemplo, en un medio ácido) el iso-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Así la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico da terc-butanol y la adición de alcoholes da terc-butiléteres. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en número de octano del combustible.

Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico produce ácido piválico ((H3C)3C–CO2H).


Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Mira otros diccionarios:

  • Buteno — (antiguamente butileno) es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue enciontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas. Concretamente existen 4 isómeros: ● El 1 buteno H2C=CH CH2 CH3 ● El cis y el… …   Enciclopedia Universal

  • buteno — {{#}}{{LM B06312}}{{〓}} {{[}}buteno{{]}} ‹bu·te·no› {{《}}▍ s.m.{{》}} Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa para fabricar alcoholes: • La fórmula del buteno es C4 H8.{{○}} …   Diccionario de uso del español actual con sinónimos y antónimos

  • (E)-2-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – krotono rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • (E)-2-metil-2-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – tiglo rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • (E)-buteno dirūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – fumaro rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • (Z)-2-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – izokrotono rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • (Z)-2-metil-2-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – angelo rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • (Z)-buteno dirūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – maleino rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • 2,3-dibrom-4-okso-2-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – mukobromo rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • 3-buteno rūgštis — statusas T sritis chemija ryšiai: žiūrėk – vinilacto rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”