Ciclohexanona

Ciclohexanona
Ciclohexanona
Ciclohexanona
Nombre IUPAC Ciclohexanona
Otros nombres Pimelin cetona
Fórmula empírica C6H10O
Masa molecular 98,14 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-94-1
Propiedades
Densidad 0,9478 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -31 °C (242 K)
Punto de ebullición 155,6 °C (428,8 K)
Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C
Información de Seguridad
Xn: Nocivo
Frases R: R10, R20

Frases S: S25

Exenciones y Referencias[1] [2] [3] [4] [5]

La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.

Contenido

Producción

La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:

  • Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.

Ciclohexanona vía oxidación catalítica del ciclochexano

Reacciones

La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:

Aplicaciones

La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente.

Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.

Referencias

  1. «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 25-07-2011.
  2. Acros Organics. «Hoja de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  3. Alfa Aesar. «Ficha de datos de seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  4. Merck. «Ficha de datos de seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  5. Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Mira otros diccionarios:

  • ciclohexanonă — ciclohexanónă s. f. (sil. clo ), g. d. art. ciclohexanónei Trimis de siveco, 10.08.2004. Sursa: Dicţionar ortografic  CICLOHEXANÓNĂ s. f. cetonă ciclică derivată din ciclohexan. (< fr. cyclohexanone) Trimis de raduborza, 15.09.2007. Sursa:… …   Dicționar Român

  • ciclohexanónã — s. f. (sil. clo ), g. d. art. ciclohexanónei …   Romanian orthography

  • 2,6-bis(fenilmetilen)ciclohexanona — 2,6 bis(fenilmetilen)ciclohexanona …   Wikipedia Español

  • Transposición de Beckmann — La transposición de Beckmann[1] es una reacción donde se produce la transformación de una oxima en una amida mediante el tratamiento con un ácido fuerte concentrado, típicamente H2SO4. Esta reacción se emplea industrialmente en la transformación… …   Wikipedia Español

  • Nitroxilo — Nombre (IUPAC) sistemático …   Wikipedia Español

  • Ácido adípico — Ácido adípico …   Wikipedia Español

  • Cason — Saltar a navegación, búsqueda El Cason fue un carguero de bandera panameña botado en 1969, que el 5 de diciembre de 1987, mientras navegaba frente a las costas gallegas, sifrió un accidente debido a un temporal que hizo que la carga se moviese y… …   Wikipedia Español

  • Ciclopentanona — La ciclopentanona es un compuesto orgánico líquido incoloro con olor similar al de menta. Es una cetona cíclica, estruturalmente similar al ciclopentano, y consiste en un anillo de cinco carbonos que contiene un grupo funcional cetona. Su fórmula …   Wikipedia Español

  • Hexanona — El término químico hexanona se puede referir a cualquiera de estos tres compuestos orgánicos que contienen seis átomos de carbono y un grupo funcional cetona: Hexanonas lineales (2 isómeros): 2 hexanona 3 hexanona Hexanona cíclica: ciclohexanona… …   Wikipedia Español

  • Números EC (EC 1.14) — Anexo:Números EC (EC 1.14) Saltar a navegación, búsqueda Los números EC 1.14 representan a las enzimas oxidorreductasas que actúan con dos donantes con la incorporación o reducción de oxígeno molecular. Contenido 1 EC 1.14.11, actúan con 2… …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”