Cicloheximida


Cicloheximida
Cicloheximida
Estructura molecular
Nombre (IUPAC) sistemático
4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimetil

-2-oxociclohexil]-2-hidroxietil} piperidin-2,6-diona

General
Otros nombres naramycin a, hizarocin,

actidione®, actispray, kaken, U-4527

Fórmula molecular C15H23NO4
Identificadores
Número CAS 66-81-9
Número RTECS MA4375000
Propiedades físicas
Apariencia cristal incoloro
Masa molar 281.35 g/mol
Punto de fusión 392,65 K (119,5 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2,1 g/100 ml (2 °C)
Peligrosidad
Frases R R61, R28, R51/53, R68
Frases S S53, S45, S61
Número RTECS MA4375000
Riesgos
Altamente tóxico
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La cicloheximida es un inhibidor de la síntesis proteica en organismos eucariotas, y es producida por la bacteria Streptomyces griseus. Actúa interfiriendo la actividad peptidil transferasa del ribosoma 60S, bloqueando la elongación traduccional. Tiene un uso extendido en la investigación biomédica para inhibir la síntesis de proteínas en células eucariotas in vitro. Su costo es bajo y actúa rápidamente, siendo sus efectos revertidos al quitarla del medio de cultivo.

Dado los importantes efectos tóxicos, incluyendo daño al ADN, teratogénesis, y otros efectos en la reproducción, tales como enfermedades congénitas y toxicidad para los espermatozoides, la cicloheximida es generalmente usada solamente en investigaciones in vitro, y no es apta para su uso en humanos como antibiótico. Ha sido usada en la agricultura como un fungicida, aunque su uso está mermando debido a que presenta altos riesgos para la salud.

La cicloheximida es degradada por álcali (pH > 7). La descontaminación de superficies de trabajo y contenedores se puede realizar lavando con una solución alcalina no dañina como el jabón.


Wikimedia foundation. 2010.

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