Ciprofloxacino

Ciprofloxacino
1-ciclopropil-6-fluoro-4-oxo- 7-piperazin-1-il-quinolina-3-ácido carboxílico.
Número CAS 85721-33-1	Código ATC J01, MA02, S01 AX13 S03 AA07
Fórmula química	C17H18FN3O3
Peso molecular	331,346 g/mol
Vida media	4 h
Biodisponibilidad	69%[1]
Metabolismo	Hepático incluye CYP1A2
Excreción	Renal
Categoría embarazo	EE.UU.: C; AU: B3
Estatus legal	Prescripción médica (Estados Unidos) ; AU: S4; RU: POM)
Vía de administración	Oral, intravenosa, tópica, gotas óticas (ciprofloxacino ótico), gotas oculares
Marca Cipro® de ciprofloxacina, tabletas 500 mg.

Ciprofloxacino o ciprofloxacina es un antibiótico genérico del grupo de las fluoroquinolonas para el fármaco sintético manufacturado y vendido por Bayer Pharmaceutical y Atlantis Farmaceutica,C.A. bajo los nombres Cipro, Ciproxin, Ciprobay y otros nombres de marca en otros mercados como Cidrax en Ecuador, también muy utilizado en veterinaria (v.g. medicamentos veterinarios).

El ciprofloxacino es un bactericida. Su modo de acción depende de bloquear la replicación bacterial de ADN replicación por unión con una enzima llamada ADN girasa, que causa las roturas de doble-hélice en el cromosoma bacterial.

Actividad

Es un antibiótico de amplio espectro, activo contra las bacterias Gram-positivo y Gram-negativo. Funciona inhibiendo la ADN girasa, un tipo II de topoisomerasa, que es una enzima necesaria para separar el ADN replicado, inhibiendo la división celular. Es efectivo contra:

• Enterobacteriaceae
• Vibrio
• Haemophilus influenzae
• Haemophilus ducreyi
• Neisseria gonorrhoeae
• Neisseria meningitidis
• Moraxella catarrhalis
• Brucella
• Campylobacter
• Mycobacterium intracellulare
• Legionella sp.
• Pseudomonas aeruginosa
• Bacillus anthracis

Pobre actividad contra:

• Streptococcus pneumoniae
• Chlamydia trachomatis
• Chlamydia pneumoniae

Ninguna actividad contra:

• Bacteroides
• Burkholderia cepacia
• Enterococcus faecium
• Ureaplasma urealyticum
• Streptococcus pyogenes

• y otros

Los mayores efectos adversos vistos con su uso es irritación gastrointestinal, común con muchos antibióticos. Debido a su seguridad general, potencia y actividad de amplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como una droga de último recurso, para su uso con dificultades y resistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquier antibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias. También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.

En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma.

Información de etiquetas

Droga disponible para toma oral, parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se la usa en infección respiratoria (pneumonía), infección urinaria, Enfermedades de transmisión sexual, septicemia, Legionelosis y atípicas Mycobacteriosis. La dosis en infección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 dosis.

Está contraindicada en niños, embarazo, en pacientes con epilepsia. El ajuste de dosis o discontinuación puede ser necesario con falla hepática o renal.

Ciprofloxacino puede provocar reacciones de fotosensibilidad y puede elevar los niveles de teofilina hasta hacerlos tóxicos. Puede provocar estreñimiento e hipersensibilidad a cafeína. Ciprofloxacino también puede provocar inflamación de articulaciones y cartílago.

Ciprofloxino puede provocar agitación en el adulto joven sano. Un informe indica que el ciprofloxino provocó una reacción tóxica, incluyendo convulsión, perdida de conciencia permanente y muerte subsecuente en una persona de 28 años en North Alabama el año 1992.

Efectos colaterales

La incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura. Aproximadamente 9% de los paciente a los que se administra el medicamento experimentan efectos indeseables de suaves a moderados, con una mayoría relacionados a problemas metabólico-nutricionales y del sistema nervioso central.^[2] Comparada a otras fluoroquinolonas la incidencia y gravedad de los efectos de ciprofloxacino es bajo.^[3]

Véase también

• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias

Notas

1. ↑ Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.
2. ↑ Schacht P. (1989). Safety of oral ciprofloxacin. An update based on clinical trial results. American Journal of Medicine: Nov 30;87(5A):98S-102S.
3. ↑ Rubinstein, E. (2001). History of Quinolones and Their Side Effects. Chemotherapy. 47:3-8 (DOI: 10.1159/000057838)

Bibliografía

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos

• Información detallada sobre Ciprofloxacino en Vademecum.es

• Data sheet for Cipro
• Fluoroquinolone Toxicity Research Foundation querying the overall safety of fluoroquinolones
• Emergency Medicine Magzine a review of ciprofloxacin in relation to other fluoroquinolones
• How Stuff Works - Cipro

• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ciprofloxacino. Commons