Cloroquina

Cloroquina
Cloroquina
Nombre (IUPAC) sistemático
N'-(7-cloroquinolin-4-il)-N,N-dietil-pentano-1,4-diamina
Identificadores
Número CAS 54-05-7
Código ATC P01BA01
PubChem 2719
DrugBank APRD00468
ChemSpider 2618
Datos químicos
Fórmula C18H26N3Cl 
Peso mol. 319.872 g/mol
Farmacocinética
Metabolismo Hepático
Vida media 1-2 meses
Datos clínicos
Cat. embarazo  ?
Estado legal  ?
Vías de adm. Oral

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La cloroquina es un fármaco del grupo de las 4-aminoquinolinas usado en el tratamiento o prevención de la malaria.

Contenido

Historia

Hans Andersag y su equipo descubrieron en 1934 la cloroquina en los laboratorios Bayer de Eberfeld, dándole el nombre de Resochin. Considerada en un principio demasiado tóxica para uso humano, la molécula fue ignorada durante una década. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, el gobierno de los Estados Unidos patrocinó una serie de ensayos clínicos que demostraron más allá de toda duda el valor terapéutico del fármaco. En 1947 se autorizó su uso médico en el tratamiento profiláctico de la malaria.[1]

En la actualidad, la cloroquina figura en la Lista de Medicamentos Esenciales de la OMS. Suele encontrarse en forma de fosfato de cloroquina. El nombre comercial más conocido es Aralen.

Absorción

Luego de su administración por vía oral, empieza la absorción en el tracto digestivo, alcanzando niveles pico de 2 a 4,5 h con una media de 3,2 horas. Las concentraciones plasmáticas máximas de la droga luego de la dosis oral estuvieron entre 34 y 79 ng/ml.

Efecto terapéutico

Se ha encontrado que es muy activo contra las formas eritrocíticas de Plasmodium vivax y Plasmodium malariae y la mayoría de cepas de Plasmodium falciparum (excepto gametocitos de P. falciparum). No se conoce el mecanismo de acción preciso de la droga. No previene las recaídas en pacientes con paludismo por P. vivax o P. malariae porque no es efectivo contra las formas extraeritrocíticas del parásito ni tampoco previene la infección por P. vivax o P. malariae cuando se administra como profiláctico.[2]

Efectos indeseables

Después de la administración de la cloroquina en dosis adecuadas para el tratamiento de un ataque agudo de ­paludismo o amebiasis extraintestinal, se han observado efectos ligeros y pasajeros, como:[3] dolor de cabeza, prurito, molestias gastrointestinales, anorexia, náuseas, vómitos, diarrea, cólicos, estimulación psíquica y raramente episodios psicóticos y convulsiones. Rara vez se han notado efectos cardiovasculares como, hipotensión y cambios electrocardiográficos (particularmente inversión o depresión de la onda T, ampliación del complejo QRS). Se han registrado pocos casos de sordera de tipo nervioso después de tratamientos prolongados, generalmente a dosis elevadas. También se han notado en tratamientos prolongados: neuromiopatías, discrasias sanguíneas, erupciones de tipo liquen plano y cambios de pigmentación en la piel y mucosas.[4]

Por otro lado, se han observado otro tipo de trastornos visuales y complicaciones oculares al usar cloroquina en tratamientos prolongados, con dosis diarias mayores de 250 mg de fosfato de cloroquina: Estos disturbios consisten en:

– Cambios reversibles de la córnea (edema transitorio o depósitos opacos del epitelio).

– Cambios retinianos como: estrechamiento de las arte­riolas, lesiones maculares, palidez del disco óptico, atrofia óptica y pigmentación irregular. Estos cambios son generalmente irreversibles, algunos progresivos o raramente retardados. Los pacientes con cambios en la retina pueden ser asintomáticos, especialmente en los casos tempranos de la enfermedad o pueden quejarse de nictalopía y visión escotomatosa con defectos del campo visual y escotomas típicos temporales. En ocasiones puede presentarse visión escotomatosa, sin cambios retinianos observables.[5]

Cuando se contemplan terapias prolongadas con compuestos antipalúdicos, deben realizarse exámenes oftalmológi­cos iniciales y periódicos. Si se encuentra alguna anormali­dad, debe discontinuarse de inmediato el medicamento y observar al paciente.[6]

Administración: oral.

Referencias

  1. Centers for Disease Control and Prevention (2010). United States Department of Health and Human Services (ed.): «The History of Malaria, an Ancient Disease». Malaria. Consultado el 3 de noviembre de 2011.
  2. Savarino A, Boelaert JR, Cassone A, Majori G, Cauda R. Effects of chloroquine on viral infections: an old drug against today's diseases? Lancet Infect Dis. noviembre de 2003; 3(11):722-7.
  3. Ajayi AAL Mechanisms of chloroquine induced pruritus. Clin Pharmacol Ther 2001, 68: 336.
  4. Cann HM, Verhulst HL (1 de enero de 1961). «Fatal acute chloroquine poisoning in children» (abstract). Pediatrics 27 (1):  pp. 95–102. PMID 13690445. http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/abstract/27/1/95?ijkey=0c507c09d8450f8c8bbadf109d6428e93ad2619f&keytype2=tf_ipsecsha. 
  5. «numericalexample.com - Determine the safe dose of medicins: Chloroquine and Hydroxychloroquine (Plaquenil)». Consultado el 21 de febrero de 2008.
  6. Davidson, R. J., I. Davis, et al. (2008). "Antimalarial therapy selection for quiniolone resistance among Escherichia coli in the absence of quinolone exposure, in tropical South America." PLoS One 3

Wikimedia foundation. 2010.

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