Cloruro de sulfenilo

Un cloruro de sulfenilo es un grupo funcional con la conectividad R-S-Cl, donde R es un grupo alquilo o arilo. Los cloruros de sulfenilo son compuestos reactivos, que se comportan como fuentes de RS⁺. Son usados en la formación de enlaces RS-N y RS-O.

Preparación y reacciones

Los cloruros de sulfenilo son preparados típicamente por cloración de los disulfuros:^{[1] [2]}

R₂S₂ + Cl₂ → 2 RSCl

Esta reacción es denominada algunas veces la reacción de Zincke del disulfuro, en reconocimiento a Theodor Zincke.^{[3] [4]} Típicamente, los halogenuros de sulfenilo son estabilizados por sustituyentes electronegativos.

Los cloruros de sulfenilo se adicionan a los alquenos:

CH₂=CH₂ + RSCl → RSCH₂CH₂Cl

Los cloruros de sulfenilo son usados también en la producción de agentes de vulcanización del caucho.

Compuestos relacionados

También se conocen bromuros de sulfenilo.^[5] Sin embargo, no se conocen yoduros de sulfenilo, porque son inestables con respecto al disulfuro y al yoduro:

2 RSI → (RS)₂ + I₂

Los halogenuros de selenilo correspondientes, por ejemplo C₆H₅SeCl, se encuentran más frecuentemente en el laboratorio. The corresponding selenyl halides, e.g. C₆H₅SeCl, are more commonly encountered in the laboratory. Sulfenyl chlorides are used in the production of agents used in the vulcanization of rubber.

Referencias

1. ↑ Max H. Hubacher (1943). "o-Nitrophenylsulfur chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 455. 
2. ↑ Methyl sulfenyl chloride: Irwin B. Douglass and Richard V. Norton (1973). "Methanesulfinyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 709. 
3. ↑ Zincke, Th. (1911). «Über eine neue Reihe aromatischer Schwefelverbindungen». Chemische Berichte 44 (1):  pp. 769–771. doi:10.1002/cber.191104401109. 
4. ↑ Zincke, Th., Fr. Farr (1912). «Über o-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte». Justus Liebig's Annalen der Chemie 391 (1):  pp. 57–88. doi:10.1002/jlac.19123910106. 
5. ↑ Daniel S. Reno and Richard J. Pariza (1998). "Phenyl Vinyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 662.