Acetal


Acetal
Estructura de un acetal genérico.
Acetal general structure.png

En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono funcional de los cetales está unido necesariamente a dos átomos de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un átomo de hidrógeno. Sin embargo, las definiciones actuales consideran a los cetales como un subgrupo de los acetales.

Contenido

Nomenclatura IUPAC

La IUPAC admite dos tipos de nomenclatura para los acetales y cetales. Una, basada en la construcción sistemática de nombres, utilizando prefijos: alcoxi, hidroxi, etc. La otra, más común, consiste en la construcción del nombre del aducto utilzando el nombre del compuesto carbonílico original y los nombres de los radicales que conforman el sistema acetálico. Por ejemplo: el aducto cetálico de la reacción de acetona con etanol en condiciones adecuadas puede llamarse cetal dietílico de la acetona

Propiedades químicas

Los acetales y cetales son altamente inertes a la acción de las bases o de reactivos nucleófilos. Son también resistentes a los ácidos en ausencia de nucleófilos moderadamente fuertes. En cambio, reaccionan con nucleófilos en presencia de cantidades catalíticas de ácidos minerales, produciendo la ruptura del enlace acetálico. Por ejemplo, el cetal dietílico de la acetona, disuelto en agua (nucleófilo) y en cantidades pequeñas de ácido clorhídrico, se disocia en acetona y etanol.

Preparación

Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un alcohol, en presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones que favorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de acción de masas. Esta reacción es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo reactor. En la primera, el compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, para formar un hemiacetal (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal. En los compuestos orgánicos más sencillos, el equilibrio cetona + alcohol y hemicetal + agua suele estar desplazado hacia la izquierda. Sin embargo, en compuestos más complejos (carbohidratos), donde otros factores pueden estabilizar al hemiacetal (por ejemplo, la formación de un anillo de 4 o 5 miembros), predomina el hemiacetal. La glucosa en solución acuosa se encuentra principalmente en forma cíclica hemiacetálica. La formación de acetales reduce el número total de moléculas presentes y, en consecuencia, no es favorable en términos de la entropía. Una forma de mejorar esto es con el uso de un ortoéster como fuente de alcohol. Los aldehídos y cetonas pueden sufrir un proceso denominado intercambio acetálico con los ortoésteres para producir acetales. El agua producida junto con el producto acetálico es utilizada en hidrolizar el ortoéster y producir más alcohol para ser usado en la reacción. El mecanismo de formación de acetales se cataliza con medio ácido.

Aplicaciones

El acetal dietílico del acetaldehído es un compuesto saborizante importante en los destilados alcohólicos.[1] La transformación de un aldehído, cetona o alcohol a acetal, denominada acetalización, constituye un método para introducir un grupo protector de dichos grupos funcionales a los reactivos básicos. Los acetales también son utilizados para preparar polímeros plásticos.

Plásticos

Ventajas de los plásticos basados en acetales:

  • Resistentes químicamente
  • Absorción de agua muy baja
  • Resistente a la hidrólisis por bases.

Desventajas de los plásticos basados en acetales:

  • Poca resistencia al impacto
  • Bajo punto de fusión
  • Más rígidos que los nylons

Ejemplos

Referencias

  1. Volatile Compounds in Foods and Beverages, ISBN 0-8247-8390-5, http://books.google.com/books?id=_OvXjhLUz-oC, p.554

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Mira otros diccionarios:

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  • Acétal — et cétal Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d une élimination d eau. Les cétals sont obtenus par le même type de réaction effectuée sur les cétones. Voici un exemple mettant en… …   Wikipédia en Français

  • Acetal — Ac e*tal, n. [Acetic + alcohol.] (Chem.) A limpid, colorless, inflammable liquid from the slow oxidation of alcohol under the influence of platinum black. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Acetal — (Chem.), C12H14O4, entsteht, wenn über einer, 60–80 Proc. Alkohol enthaltenden Schale in Uhrgläsern angefeuchtetes, auf nassem Wege reducirtes Platin aufgestellt, das Ganze mit einer, in dem Alkohol stehenden Glasglocke bedeckt u. mehrere Wochen… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Acetāl — (Äthylidendiäthyläther) C6H14O2 oder CH3.CH(OC2H5)2 findet sich in durch Kohle filtriertem Rohspiritus, im Vorlauf der Spiritusrektifikation und in alten Weinen; es entsteht bei Oxydation von Alkohol mit Braunstein und verdünnter Schwefelsäure,… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • acetal — 1. líquido incoloro C2H4(OC2H5)2, usado a veces como hipnótico. También llamado dietilacetal. 2. cualquier compuesto con fórmula general R2C(OR)2 o RCH(OR)2, donde R indica un grupo alquilo o arilo. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y… …   Diccionario médico

  • acetal — s. m. Produto da oxidação do álcool (líquido incolor de cheiro etéreo) …   Dicionário da Língua Portuguesa

  • acetal — m. Quím. Producto resultante de la reacción entre un aldehído y un alcohol …   Diccionario de la lengua española

  • acetal — [as′i tal΄] n. [ ACET(O) + AL] any of a class of organic compounds; esp., CH3CH(OC2H5) 2, a colorless, slightly soluble, volatile liquid formed by the partial oxidation of ethyl alcohol: used as a solvent, in organic synthesis, and sometimes as a …   English World dictionary

  • Acetal — For the plastic, see Polyoxymethylene plastic. Not to be confused with Acetyl. Structure of a generic acetal …   Wikipedia