Acetaldehído

Acetaldehído
Acetaldehído
Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.pngAcetaldehyde-3D-balls.pngAcetaldehyde-2D-flat.png Acetaldehyde-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Acetaldehído
General
Otros nombres Etanal
Aldehído acético
Aldehído etílico
Fórmula estructural CHO-CH3
Fórmula molecular C2H4O
Identificadores
Número CAS 75-07-0
PubChem 177
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido incoloro con olor a frutas.
Densidad 788 kg/m3; 0,788 g/cm3
Masa molar 44,05 g/mol
Punto de fusión 150 K (-123,15 °C)
Punto de ebullición 293 K (19,85 °C)
Viscosidad ~0,215
Índice de refracción 1,3316
Propiedades químicas
Solubilidad en agua completamente miscible
Momento dipolar 2,7 D
Compuestos relacionados
Aldehídos Formaldehído
Propionaldehído
Otros compuestos Óxido de etileno
Bioquímica
Familia Aldehídos
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 234,15 K (-38,85 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
2
Temperatura de autoignición 458,15 K (185,15 °C)
Frases R R12, R36/37, R40
Frases S S2, S16, S33, S36/37
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado.

Contenido

Datos fisicoquímicos

  • Límites de explosividad: 4 - 57 % Vol en aire
  • Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m3)

Síntesis

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

H_2O + HC\equiv CH \longrightarrow CH_3CHO

En el laboratorio se puede obtener por oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

Historia

El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehido.

Aplicaciones

En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

Toxicología

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través la orina, el etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente.

Véase también


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