Ácido fluoroantimónico


Ácido fluoroantimónico
Ácido fluoroantimónico
Fluoroantimonic-acid-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Hexafluoroantimonato (VI) de hidrógeno
General
Fórmula semidesarrollada HF-SbF5
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS [16950-06-4 [16950-06-4]]
Propiedades físicas
Apariencia jarabe incoloro
Masa molar 236.808 g/mol
Propiedades químicas
Acidez (pKa) -25
Solubilidad en agua Se descompone, generando una explosión química
Peligrosidad
Frases R R39/23/24/25-35
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido fluoroantimónico HSbF6 es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones.[1] La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H2.

La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5 es exotérmica. HF libera el catión (H+), y su base conjugada (F) es secuestrada por una o más moléculas de SbF5 para producir SbF6 octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión H+ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×1019 veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

Reaction of HF with SbF5.png

Contenido

Estructura

Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas HF-SbF5, y ambos han sido analizados por cristalografía de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las fórmulas [H2F+][Sb2F11] y [H3F2+][Sb2F11]. En ambas sales, el anión es Sb2F11.[2] Como se mencionó anteriormente, SbF6 está clasificado como una base débil; el monoanión de mayor tamaño Sb2F11 sería más débil aún.

Comparación con otros ácidos

Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H0.

  • Ácido fluoroantimónico (1990) (H0 Value = −31.3)
  • Ácido mágico (1974) (H0 Value = −19.2)
  • Superácido carborano (1969) (H0 Value = −18.0)
  • Ácido fluorosulfúrico (1944) (H0 Value = −15.1)
  • Ácido tríflico (1940) (H0 Value = −14.9)

Aplicaciones

Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF5 eliminará H2 del metilpropano y metano del neopentano:[3] [4]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Seguridad

HF-SbF5 se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los solventes conocidos.[1] Algunos solventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF5 son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como solventes. Los contenedores para HF-SbF5 están hechos de PTFE.

Referencias

  1. a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). «The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis». Angewandte Chemie, International Edition in English 27:  pp. 391–392. doi:10.1002/anie.198803911. 
  3. Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen». Chemical Communications 1967:  pp. 634–5. doi:10.1039/C19670000634. 
  4. Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons». Chemical Communications 1967:  pp. 635–6. doi:10.1039/C19670000635. 

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