Ácido hipúrico

Ácido hipúrico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido hipúrico
General
Otros nombres	Benzoyl-glicocol, ácido benzoyl-amidoacético, N-Benzoylglicina
Fórmula molecular	C9H9NO3
Identificadores
Número CAS	[495-69-2 [495-69-2]]
Propiedades físicas
Densidad	Expresión errónea: carácter de puntuación "." desconocido kg/m3; 1,371 g/cm3
Masa molar	n/d
Punto de ebullición	191.5 K (Expresión errónea: carácter de puntuación "." desconocido °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ácido hipúrico (del griego: hyppos, caballo; ouron, orina) es un ácido orgánico encontrado en la orina de los caballos y otros herbívoros. Las altas concentraciones de este ácido pueden también indicar una intoxicación con tolueno.

Cuando varios compuestos aromáticos como el ácido benzoico y el tolueno son mezclados, se convierten en ácido hipúrico por reacción con el aminoácido glicina. Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico era diferente al ácido benzoico, y en 1839 fue determinada su constitución, mientras que en 1873 Victor Dessaignes lo sintetizó con la acción del cloruro de benzoyl con la sal de zinc de la glicina.^[1] También se puede crear el ácido a partir del calentamiento del anhídrido benzoico con glicina,^[2] y por el calentamiento de la benzamida con el ácido monocloroacético.

El ácido hipúrico se cristaliza en primas rómbicas que son fácilmente solubles en el agua caliente, se derriten a 187 °C y se descomponen alrededor de los 240 °C. Es hidrolizado fácilmente con álcali cáustico caliente a partir del ácido benzoico y la glicina. El ácido nitroso lo convierte a ácido benzoglicólico, C₆H₅C(=O)OCH₂CO₂H. Su etil éter reacciona con hidracina para formar hidracina hipuril, C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂, compuesto usado por Theodor Curtius para la preparación de azoimida.

Uso medicinal

Un derivado del ácido hipúrico es el ácido para-amino-hipúrico (PAH), que es usado en pruebas médicas a los riñones. El PAH es filtrado completamente del plasma sanguíneo en los glomérulos y no son reabsorbidos por los túbulos, en una manera similar a la inulina. La única diferencia con la inulina, es que una fracción del PAH que evita los glomérulos y entran a las células tubulares del nefrón (a través de los capilares peritubulares) es secretado completamente. El despeje renal del PAH es usado de este modo en el cálculo del flujo de plasma renal (RPF), y que empíricamente es (1-hematocrito) veces el flujo sanguíneo renal. El despeje del PAH es reflexivo sólo del RPF a porciones del riñón que están involucrados con la formación de la orina, y esto desestima al valor del RPF en un 10%.^[3]

Referencias

1. ↑ Dessaignes, Victor (1853). Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie 87 (3): 325-327. DOI:10.1002/jlac.18530870311. 
2. ↑ Curtius, Theodor (1884). Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (2): 1662-1663.. DOI:10.1002/cber.18840170225. 
3. ↑ Costanzo, Linda (2007). Physiology, 4th Edition. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins. 

• Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica de 1911 (dominio público).