1-Hexanol

Hexanol
Nombre (IUPAC) sistemático
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C6H14O
Identificadores
Número CAS	111-27-3
Propiedades físicas
Estado de agregación	Líquido
Apariencia	Incoloro
Densidad	813.6 kg/m3; 0.8136 g/cm3
Masa molar	102,162 g/mol
Punto de fusión	226,3 K (−46,7 °C)
Punto de ebullición	431 K (158 °C)
Viscosidad	n/d
Propiedades químicas
Acidez (pKa)	n/d
Solubilidad en agua	0,59
Compuestos relacionados
Hidrocarburos	Alcoholes
Termoquímica
ΔfH0gas	n/d kJ/mol
ΔfH0líquido	n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar	n/d J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	336 K (63 °C)
NFPA 704	2 1 0
Temperatura de autoignición	563 K (290 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH₃-(CH₂)₅-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

• 2-hexanol
• 3-hexanol

Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehidos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.

Referencias

• 1-HEXANOL en Safework