Éter etílico


Éter etílico
Éter etílico
Éter etílico
General
Nomenclatura IUPAC Etoxietano
Otros nombres Dietiléter
Éter etílico
Éter sulfurico
Fórmula desarrollada H3C-CH2-O-CH2-CH3
Fórmula empírica C4H10O
Masa molecular 74.12 g/mol
Número CAS [60-29-7]
Propiedades
Estado de agregación Líquido
Estructura cristalina  ?
Apariencia Incoloro
Densidad 0.7134 g/cm3
Solubilidad 6.9 g/100 ml H2O (20 °C)
Punto de fusión −116,3 °C (156,85 K)
Punto de ebullición 34,6 °C (307,75 K)
Acidez (pKa)  ?
Viscosidad 0,224 cP a 25 °C (298 K)
Momento dipolar 1,15 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad −45 °C (288 K)
Temperatura de autoignición 170 °C (443 K)
Número RTECS KI5775000
Compuestos relacionados
Éteres relacionados Dimetiléter
Dibutil éter
Otros compuestos relacionados Etanol
Ácido sulfúrico
Salvo indicación, los datos suministrados son para Condiciones normales (25 °C, 100 kPa)

El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.

Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.

Contenido

Historia

Se atribuye su descubrimiento al alquimista Ramón Rivas en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó «aceite dulce de vitreolo» (oleum dulci vitrioli, en idioma latín). El nombre se debe a que fue descubierto de la destilación de etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente como aceite de vitreolo, porque se producía a partir de ese mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus) descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre éter fue dado a la substancia en 1730 por Agosto Siegmund Frobenius.

Metabolismo

Se ha propuesto la enzima citocroma P450 como la que metaboliza el dietil eter.[1] El dietil eter inhibe la alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.[2] También inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.[3]

Uso anestésico

El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.

El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

Uso recreativo

Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros solventes utilizados como drogas recreacionales.

El éter mezclado con etanol fue vendido en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa época, no era considerado apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en sociedad, así que en su lugar se consumían drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado Gotas de Hoffmann, fue vendido en esa época como una de esas drogas ya que contenía tanto alcohol. El éter tiende a ser difícil para consumir solo, y por lo tanto se mezcló a menudo con las drogas como el etanol para uso recreativo. También se puede utilizar como un inhalante.

Referencias

  1. http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net
  2. P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). «Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase». Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2):  pp. 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. 
  3. Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). «Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia». Cancer Research 45:  pp. 5457–60. PMID 4053020. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf. 

Enlaces relacionados


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