Difenilacetileno

Difenilacetileno
Nombre (IUPAC) sistemático
2-feniletinilbenceno
General
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	n/d
PubChem	24866731
Propiedades físicas
Apariencia	sólido incoloro
Masa molar	n/d
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El Difenilacetileno es el compuesto químico de fórmula molecular C₆H₅C≡CC₆H₅. La molécula consiste de grupos fenilos unidos a los extremos de un alquino. Es un material incoloro y cristalino que es ampliamente usado en la síntesis de compuestos orgánicos y como ligando en la síntesis de compuestos organometálicos.

Preparación

Existen varias formas de preparar este compuesto::

• El bencilo es condensado con hidrazina para dar la bishidrazona, la cual es oxidada con óxido de mercurio.^[1]
• El estilbeno es bromado y luego deshidrohalogenado,^[2] pero el producto obtenido puede estar contaminado con estilbeno, que es difícil de eliminar.^[1]
• Copulación Castro-Stephens: Este método comienza con el iodobenceno y sales de cobre del fenilacetileno

Derivados interesantes

• La reacción del Ph₂C₂ con ciclopentadienona tetrafenil sustituida resulta en la formación del hexafenilbenceno.^[3]
• La reacción del Ph₂C₂ con cloruro de bencilideno en presencia de t-butóxido de potasio, da el 3-alcoxiciclopropeno que se convierte en el ion ciclopropeniato.^[4]

Referencias

1. ↑ ^{a b} Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377. 
2. ↑ Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350. 
3. ↑ Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604. 
4. ↑ Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.