Etileno

Etileno

Etileno

Fórmula estructural de la molécula de eteno
Etileno
Nombre (IUPAC) sistemático
Eteno
General
Fórmula semidesarrollada CH2=CH2
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C2H4
Identificadores
Número CAS == 74-85-1 ==
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 567 kg/m3; ? g/cm3
Masa molar 28,05 g/mol
Punto de fusión 103.96 K (-169.2 °C)
Punto de ebullición 169.46 K (-103.7 °C)
Temperatura crítica 282,9 K ( °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 44
Solubilidad en agua Miscible
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Contenido

Estructura

La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.

Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención

La industria petroquímica obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).

También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.

Aplicaciones

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obteniéndose estireno, que puede polimerizarse dando poliestireno.

Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.

El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.

El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, ácido propiónico y ácido acético.

El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, también se emplea para provocar la maduración de la fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz maduración, o en el caso de la planta, un envejecimiento prematuro.

Véase también

Enlaces externos

Obtenido de "Etileno"

Wikimedia foundation. 2010.

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