Éter silílico de enol

Estructura general de un silil enol éter.

Los éteres silílicos de enol, o silil enol éteres, en química orgánica son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común que consiste en un enolato unido por su oxígeno a un grupo organosilano.

Los éteres silílicos de enol son intermedios sintéticos importantes en síntesis orgánica.

Síntesis

Los trimetilsilil enol éteres, R₂C=CR-OSiMe₃ ó R₂C=CR-OTMS, pueden ser preparados a partir de cetonas en presencia de una base, trietilamina bajo control termodinámico o LDA y -78 °C bajo control cinético, y cloruro de trimetilsililo.

Reacciones orgánicas

Los éteres silílicos de enol reaccionan como nucleófilos en, por ejemplo:

• Reacciones de tipo aldólica.
• Reacciones de Michael.
• Alquilaciones.