Fructosa-6-fosfato

Fructosa-6-fosfato
Fructosa-6-fosfato

Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png

Nombre IUPAC Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-
trihidroxi-5-(hidroximetil)
oxolano-2-il]metoxifosfónico
Otros nombres β-D-fructosa 6-fosfato
Éster de Neuberg
F6P
Fórmula empírica C6H13O9P
Masa molecular 262.1535 g/mol
Estado físico/Color
Número CAS 643-13-0
Propiedades
Densidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

Contenido

Historia

En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-2,6-bifosfato).[1] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.

Papel en la glucolisis

La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bifosfato.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

Referencias

  1. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

Wikimedia foundation. 2010.

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