Glucosamina

Glucosamina
Estructura de la α-D-glucosamina Estructura de la β-D-glucosamina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-amino-2-deoxi-D-glucosa quitosamina
General
Fórmula semidesarrollada	Ver imagen
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C6H13NO5
Identificadores
Número CAS	3416-24-8
PubChem	439213
Propiedades físicas
Masa molar	179.17 g/mol
Punto de fusión	K (150 °C, 423 K, 302 °F °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La glucosamina (C₆H₁₃NO₅) es un amino azúcar que actúa prominentemente como precursor de la síntesis bioquímica en la glicosilación de las proteínas y de los lípidos. La glucosamina se encuentra principalmente en el exoesqueleto de los crustáceos y otros artrópodos, en los hongos y en otros muchos organismos, siendo el monosacárido más abundante.^[1] Se sintetiza comercialmente mediante la hidrólisis de exoesqueletos de crustáceos. La glucosamina también es utilizada de forma bastante común en el tratamiento de la artritis y la artrosis, a pesar de que su aceptación como medicamento terapéutico sea variable. Aparece en la literatura también como quitosamina.

Bioquímica

La glucosamina fue identificada por primera vez en el año 1876 por el Dr. Georg Ledderhose, pero su estereoquímica no fue completamente definida hasta 1939 por el trabajo de Walter Norman Haworth.^[1] La D-glucosamina se elabora naturalmente en forma de glucosamina-6-fosfato, y es un precursor de todos los compuestos nitrogenados que contienen azúcar.^[2] De forma específica, la glucosamina-6-fosfato se sintetiza a partir de la fructosa-6-fosfato y la glutamina^[3] como primer paso de la ruta biosintética de las hexosaminas.^[4] El producto final de esta ruta es la UDP-N-acetilglucosamina (UDP-GlcNAc), que es empleada en la elaboración de glicosaminoglicanos, proteoglicanos y glucolípidos.

Efectos en las plantas

Cuando las plantas son infectadas por un hongo, sintetizan una enzima llamada quitinasa, que degrada la quitina, principal componente de la pared de las células del hongo. Pero no todas las plantas producen quitinasa. Se ha demostrado que la presencia de glucosamina (monómero de la quitina) en la composición del suelo provoca un aumento de tricomas absorbentes, lo cual da lugar a un aumento del vigor de la planta. La primera reacción que se observa es un fortalecimiento de los ápices que toman un color verde intenso, con el borde de las hojas ligeramente rizado. Esto es debido a que la glucosamina induce en la planta una respuesta semejante a la que daría lugar si intentara defenderse de un ataque por hongos, nematodos o insectos, lo cual da lugar al aumento de vigor. No se produce un crecimiento excesivo, como puede ocurrir con aporte de aminoácidos o abonos nitrogenados.

Efectos para la salud

La glucosamina oral se emplea en el tratamiento de la artritis y la artrosis. Como la glucosamina es el precursor de los glicosaminoglicanos y los proteoglicanos, se puede decir que favorecen al desarrollo de los tejidos cartilaginosos. La glucosamina servida como suplemento dietético se emplea también en la reconstrucción de los cartílagos.

Su empleo en la osteoartritis es aparentemente seguro, como muestran los resultados obtenidos hasta el momento en diversos ensayos clínicos.^{[5] [6]}

Dado que la artritis y la osteoartritis son enfermedades autoinmunes en las cuales la glucosamina ha demostrado su efecto beneficioso, se está ensayando su efecto inmunomodulador en otras enfermedades autoinmunes, como en el modelo animal de la esclerosis múltiple, la EAE.^[7]

Un metanálisis publicado en el British Medical Journal el 2010 ha mostrado que es ineficaz en el tratamiento a pacientes con osteoartritis de cadera o rodilla.^[8]

Interacciones

La glucosamina puede hacer descender la efectividad de determinados fármacos empleados en el tratamiento de la diabetes, tales como la gliburida (DiaBeta, Glynase, Micronase), la glipizida (Glucotrol), la glimepirida (Amaryl), la acarbosa (Precose), la nateglinida (Starlix), la metformina (Glucophage), la pioglitazona (Actos), la rosiglitazona (Avandia) y la insulina.^[9] El hidrocloruro de glucosamina puede disminuir también la efectividad de algunos fármacos empleados en el tratamiento del cáncer, como pueden ser la etoposida (VP16, VePesid) y la doxorubicina (Adriamycin).

Referencias

1. ↑ ^{a b} Horton, Derek; Wander, J.D. (1980). The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. pp. 727-728. ISBN 042-556351-5. 
2. ↑ Roseman S. "Reflections on glycobiology," J Biol Chem, 2001 November 9; 276(45):41527-42. PMID 11553646. Full Text Online
3. ↑ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate", J Biol Chem, 1960 May; . PMID 13827775. PDF online.
4. ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
5. ↑ Laverty S, Sandy JD, Celeste C, Vachon P, Marier JF, Plaas AH. "Synovial fluid levels and serum pharmacokinetics in a large animal model following treatment with oral glucosamine at clinically relevant doses," Arthritis Rheum, 2005 Jan; 52(1):181-91. PMID 15641100.
6. ↑ Biggee BA, Blinn CM, McAlindon TE, Nuite M, Silbert JE. "Low levels of human serum glucosamine after ingestion of glucosamine sulphate relative to capability for peripheral effectiveness," Ann Rheum Dis. 2006 Feb; 65(2):222-6. PMID 16079170.
7. ↑ [http://www.jimmunol.org/cgi/reprint/175/11/7202.pdf Glucosamine Abrogates the Acute Phase of Experimental Autoimmune Encephalomyelitis by Induction of Th2 Response
8. ↑ Wandel S, Jüni P, Tendal B, Nüesch E, Villiger PM, Welton NJ, Reichenbach S, Trelle S (2010). «Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis». British Medical Journal 341:  pp. c4675. doi:10.1136/bmj.c4675. PMID 20847017.  Free PDF online
9. ↑ The Health Professional’s Guide to Popular Dietary Supplements, 2nd Edition. Allison Sarubin Fragakis, MS, RD, The American Dietetic Association, 2003.

Enlaces externos

• General Glucosamine and Chondroitin Sulfate information from the Arthritis Foundation.