Grupo funcional


Grupo funcional

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Contenido

Química sintética

Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por algunos grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH Hidroxilo hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' Alcoxi -oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo oxo- -al

-carbaldehído[2]

Etanal (Acetaldehído)
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxo- -ona Propanona (Acetona)
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (Ácido acético)
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NR2 Amino amino- -amina Isobutilamina
Imina R-NCH2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _ Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _ Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _ Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Isotiocianato R-NCS Isotiocianato alquil isotiocianato Alil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo azo- -diazeno Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _ Diazometano
Azida R-N3 Ion azida azido- -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonio X- R-N+≡N Sal de diazonio _ ...uro de ...-diazonio Catión Bencenodiazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 Hidrazinas _ -hidrazina Hidrazida (fórmula general)
_ Hidroxilamina -NOH Hidroxilaminas _ -hidroxilamina N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquikoo-
R-SH Tiol mercapto- -tiol tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfinato de sodio PR3 Fosfina _ _ Clorodifenilfosfina
_ P(=O)R3 Óxido de fosfina _ _ Hexametilfosforamida (HMPA)
Fosfinito P(OR)R2 Fosfinito _ _ [[Archivo:|75px|]]
Fosfinato P(=O)(OR)R2 Fosfinato _ _ Cloroetilfosfinato
Fosfonito P(OR)2R Fosfonito _ _ HEDP
Fosfonato P(=O)(OR)2R Fosfonato _ _ N-fosfonometil glicina(Glifosato)
Fosfito P(OR)3 Phosphite.png _ fosfito Trimetil fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R Fosfato _ _ Fosfato de trietilo
Fosforano PR5 Fosforano _ _ Diclorotrifenilfosfina

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.

Referencias

  1. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  2. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN: 8429170669. Pág. 210

Wikimedia foundation. 2010.

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