Hidrogenación


Hidrogenación
Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maleico para convertirse en ácido succínico, la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm) catalizada por paladio.[1]

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.

La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

Contenido

Historia

Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación. En 1897 descubrió que la presencia de trazas de níquel facilitaban la adición de hidrógeno a moléculas de compuestos orgánicos gaseosos. Wilhelm Normann patentó en Alemania en 1902 y en Gran Bretaña en 1903 la hidrogenación de aceites líquidos mediante hidrógeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo. como por ejemplos existen nitrilos los cuales tienen un grado de oxidacion mayor a los del oxigeno o mas abundante oxidacion que el fluor.

El proceso de hidrogenación

Los usos tecnológicos del H2 a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenolisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles.

Tanto la hidrogenación como la hidrogenolisis necesitan catalizadores metálicos, puesto que sin su presencia el H2 no consigue reaccionar con ningún compuesto orgánico a velocidades apreciables.

La reacción típica de hidrogenación de un alqueno es:

RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo, arilo)

Notas

  1. Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

Véase también


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