Hidroquinona


Hidroquinona
Estructura química de la hidroquinona.

La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco. Su fórmula molecular es C6H4(OH)2. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol o p-dihidroxibenceno.

Contenido

Propiedades físicas

CAS: [123-31-9]

Soluble en 14 partes de agua, soluble en alcohol y éter, poco en benceno.

Síntesis

Se puede obtener por reducción de la quinona (p-benzoquinona) (E=0,699V) en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl4, en un proceso que transcurre en dos etapas (formándose una especie intermedia, la quinhidrona), y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.

Otra manera de sintetizar hidroquinona, en el laboratorio, es a partir de benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.

Obtención y aplicaciones

Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias aplicaciones importantes:

  • La hidroquinona es un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al AgBr, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo.
  • Se usa como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes.
  • A nivel celular, actúa como un eslabón imprescindible en la fosforilación oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unión entre los nucleótidos reducidos y los citocromos, es decir, es el eslabón fundamental en el transporte molecular del hidrógeno para continuar con el transporte de los electrones del hidrógeno. Su papel como antioxidante celular es primordial y, últimamente, están cobrando bastante interés aquellos tratamientos con hidroquinona que tratan de paliar déficits amnésicos o de memoria.
  • La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para aclarar áreas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador débil, es seguro cuando se emplea en concentraciones menores a 2% (preferentemente debe emplearse bajo vigilancia del dermatólogo), que se usa típicamente en el tratamiento de la "hipermelanosis".
  • También presenta otras aplicaciones, como agente artificial de bronceado.

Efectos sobre la salud

Dentro de los peligros a la salud, se ha clasificado a la hidroquinona como un agente tóxico por ingestión directa, además de nocivo cuando entra en contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada.

En el primer caso se produce irritación del tracto intestinal y, de acuerdo con estudios de laboratorio, ingerir tan solo un gramo causa tinnitus (zumbido en los oídos), náuseas, vómito, dificultad para respirar, cianosis (coloración azulada de la piel), convulsiones (movimientos musculares involuntarios), delirio (perturbación de la realidad) y colapso (notable disminución de la actividad física y mental, además de pulso débil). Asimismo, se ha detectado que la muerte sobreviene luego de la ingestión de 5 gramos.

En estado puro, al entrar en contacto con la piel da lugar a dermatitis y decoloración, y exponerse por periodos prolongados a sus vapores provoca deformación y opacidad de la córnea.[1]

Empero, ni con la realización de amplios estudios de campo y experimentales se ha podido demostrar que la hidroquinona causa cáncer. Por ejemplo, en el reporte 123-31-9 de la Agencia Federal de Protección al Ambiente (EPA, por sus siglas en inglés) de Estados Unidos, se señala que hasta la fecha no existe estudio alguno que demuestre que la hidroquinona sea agente cancerígeno, y por lo tanto, no la tienen clasificada como tal.[2]

A su vez, la Guía 101 "Salud y Seguridad", elaborada por el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS INCHEM, por sus siglas en inglés), también de Estados Unidos, junto a la EPA y las organizaciones Internacional del Trabajo (OIT) y Mundial de la Salud (OMS), tampoco la clasifica como cancerígeno en uso tópico (sobre la piel).[3]

Igualmente, el Programa Estadounidense de Toxicología (NTP, por sus siglas en inglés) ha dado a conocer desde hace tiempo el reporte de investigación TR-366 referente a los estudios de toxicología y carcinogénesis de la hidroquinona, y luego de años de seguimiento no hubo datos que permitieran considerarla causante de cáncer.[4]

Cabe señalar que algunas versiones difundidas en Internet y a través de correo electrónico (spam) sostienen que el uso de la hidroquinona ha sido prohibido en la Unión Europea; no obstante, lo que se han establecido son restricciones sobre su uso (la medida se debe a que, en altas dosis, la hidroquinona ha mostrado ser tóxica, mas no promotora de cáncer).

Por ejemplo, de acuerdo con el Real Decreto 1599/1997, del 17 de octubre de 1997, sobre productos cosméticos, publicado por el Instituto Nacional del Consumo, dependiente del Ministerio de Santidad y Consumo de España, queda establecido que la hidroquinona no puede contenerse en concentraciones mayores al 2% en productos cosméticos ("toda sustancia o preparado destinado a ser puesto en contacto con las diversas partes superficiales del cuerpo humano, con los dientes y las mucosas bucales, con el fin exclusivo o principal de limpiarlos, perfumarlos, modificar su aspecto, y/o corregir los olores corporales, y/o protegerlos o mantenerlos en buen estado").

Para aclarar dudas al respecto, es de utilidad consultar el Real Decreto 1599/1997 y la tabla contenida en su Anexo III.[5]

Precauciones

Las personas que están expuestas, en mayor grado, a los efectos perniciosos de la hidroquinona son aquellas que manipulan este producto con cierta asiduedad. Fundamentalmente las que trabajan en procesamiento fotográfico no digital. Estos operarios manipulan cantidades significativas de hidroquinona industrial y deben tomar las precauciones adecuadas para evitar posibles daños. La hidroquinona para procesamiento fotográfico puede usarse en polvo para preparar disoluciones o adquirirse directamente como disoluciones comerciales ya preparadas, de manera que se requieren tanto el uso de guantes protectores como de gafas de seguridad.

Mantener envase bien cerrado y protegido de la luz. Manejar con precaución. Evitar contacto con la piel y ojos.

Referencias

  1. Cremas con hidroquinona, ¿antesala de cáncer en piel? Entrevista con el dermatólogo Dr. Jorge Vega Rosales, publicada por saludymedicinas.com.mx. http://www.saludymedicinas.com.mx/nota.asp?id=2582
  2. Reporte 123-31-9. Agencia Federal de Protección al Ambiente de Estados Unidos. http://www.epa.gov/iris/subst/0508.htm
  3. Guía 101 "Salud y Seguridad". IPCS / EPA / OIT / OMS. http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg101.htm
  4. Estudio sobre Toxicología y Carcinogénesis de la Hidroquinona (TR-366). Programa Nacional de Toxicología (NTP) de Estados Unidos. http://ntp.niehs.nih.gov/?objectid=0708C8DF-95C1-3EAD-8F4EF9AF16B25540
  5. Real Decreto 1599/1997. Instituto Nacional del Consumo del Ministerio de Santidad y Consumo de España. http://www.consumo-inc.es/Seguridad/normativa/1599_97.htm

Bibliografía

  • Reporte 123-31-9. Agencia Federal de Protección al Medio Ambiente de Estados Unidos (EPA). En inglés. http://www.epa.gov/iris/subst/0508.htm
  • Criterios de Salud Ambiental 157 / Hidroquinona. Publicado en la base de datos de seguridad de productos químicos de organizaciones intergubernamentales del Programa Internacional de Seguridad Química y Información (IPCS INCHEM). Texto en inglés con resumen en francés y español.

http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc157.htm

Enlaces externos


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • hidroquinona — (del ingl. «hydroquinone») f. Producto derivado de la quinina, que se emplea en *fotografía como revelador. * * * hidroquinona. (Del ingl. hydroquinone). f. Producto químico que se presenta en forma de prismas hexagonales incoloros, solubles en… …   Enciclopedia Universal

  • hidroquinona — Agente dermatológico decolorante prescrito para disminuir la pigmentación de la piel en ciertas alteraciones cutáneas en las que un exceso de melanina produce hiperpigmentación. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud,… …   Diccionario médico

  • hidroquinona — (Del ingl. hydroquinone). f. Producto químico que se presenta en forma de prismas hexagonales incoloros, solubles en alcohol, éter y agua caliente. Se usa como antiséptico, antipirético y como revelador de la fotografía …   Diccionario de la lengua española

  • hidroquinona — hi|dro|qui|no|na Mot Pla Nom femení …   Diccionari Català-Català

  • Quinona — Saltar a navegación, búsqueda Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2. Los dos isómeros son la orto benzoquinona, que es la 1,2 diona, y la para …   Wikipedia Español

  • Vitamina K — Vitamina K. La vitamina K, también conocida como fitomenadiona, es un grupo derivado de 2 metil naftoquinonas. Son vitaminas humanas, lipofílicas (solubles en lípidos) e hidrofóbicas (insolubles en agua), principalmente requeridas en los procesos …   Wikipedia Español

  • Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos — Los patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos forman parte de la química orgánica de los derivados del benceno y definen la posición de los sustituyentes distintos del hidrógeno en relación a los átomos de carbono del hidrocarburo… …   Wikipedia Español

  • Polifenol — Saltar a navegación, búsqueda Los polifenoles son un grupo de sustancias químicas encontradas en plantas caracterizadas por la presencia de más de un grupo fenol por molécula. Los polifenoles son generalmente subdivididos en taninos hidrolizables …   Wikipedia Español

  • Arctostaphylos uva-ursi —   Gayuba …   Wikipedia Español

  • Vaccinium myrtillus —   Arándano …   Wikipedia Español