Indol

Indol
Indol
Nombre (IUPAC) sistemático
2,3-Benzopirrol, cetol,
1-benzazol
Identificadores
Número CAS 120-72-9
Código ATC  ?
Datos químicos
Fórmula C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Peso mol. 117.15 g/mol
Datos clínicos
Cat. embarazo  ?
Estado legal  ?

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El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en en anillo aromático refieren a que el indol no es una base y no representa una amina simple.Es sólido a temperatura ambiente

Contenido

Presencia en la naturaleza

Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del aminoácido triptófano, así como su derivado, el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas, presentando el indol un intenso olor fecal. Sin embargo, a muy bajas concentraciones, su aroma es floral[1] y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el alquitrán de hulla.

La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, la glucobrassinina y la mescalina. Diversos pigmentos, por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas.

Reacciones

El indol sufre sustitución electrófila, principalmente en la posición 3. Los indoles substituídos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptófano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.

Historia

Estructura original del indol según Baeyer (1869).

El nombre indol es un acrónimo compuesto por las palabras índigo y óleo. La química del indol se inició con el estudio de la tintura de índigo, convertida primero en isatina y luego en oxindol. Luego, en 1866 Adolf von Baeyer redujo oxidol a indol usando polvo de zinc.[2] En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la actualidad.[3]

Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del siglo XIX. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el núcleo indol está presente en muchos alcaloides , como así mismo en el triptófano y las auxinas, y se mantiene todavía como tema de investigación activa.[4]

Referencias

  1. «Olfaction - A Review; Page 5».
  2. Baeyer, A. Ann. 1866, 140, 295.
  3. Baeyer, A.; Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.
  4. R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96. (Review) (doi 10.1021/cr60095a004)

Véase también

Enlaces externos


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См. также в других словарях:

  • indol — INDÓL, indoli, s.m. 1. (chim.) Compus chimic obţinut din indigo şi gudroanele cărbunelui de pământ, de culoare albă, cristalizat şi folosit în industria cosmetică, în chimie ca reactiv etc. 2. (med.) Produs rezultat prin degradarea triptofanului… …   Dicționar Român

  • Indōl — C8H7N oder findet sich in geringer Menge in den menschlichen Exkrementen, auch im Pferdeharn, entsteht bei Reduktion des Indigblaus und des Isatins, auch beim Zusammenschmelzen von Orthonitrozimtsäure mit Ätzkali und Eisenfeile, beim Durchleiten… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Indol — Indōl, aus Indigo durch Reduktion entstehende chem. Verbindung; dient zur Herstellung künstlicher Blütengerüche …   Kleines Konversations-Lexikon

  • indol — Producto químico volátil producido durante el metabolismo del triptófano. Es un componente del gas intestinal. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A …   Diccionario médico

  • Indol — Strukturformel Allgemeines Name Indol Andere Namen 1H …   Deutsch Wikipedia

  • indol — ● indole ou indol nom masculin (de indigo et latin oleum, huile) Composé aromatique bicyclique C8H7N, apparenté au pyrrole. ⇒INDOL(E), (INDOL, INDOLE)subst. masc. CHIM. Corps composé, obtenu par distillation d indigo blanc sur de la poudre de… …   Encyclopédie Universelle

  • Indol — In|dol 〈n. 11; unz.; Biochem.〉 in verschiedenen Blütenölen u. im Steinkohlenteer vorkommende organ. Verbindung mit jasminartigem Geruch, in der Parfümerie u. zu verschiedenen Synthesen verwendet * * * In|dol, eigtl. 1H Indol [↑ Ind u. ↑ ol (4)],… …   Universal-Lexikon

  • Indol — Indole In dole, Indol In dol([i^]n d[=o]l), n. [Indigo + ol of phenol.] (Chem., Physiol. Chem.) A white, crystalline substance, {C8H7N}, obtained from blue indigo, and almost all indigo derivatives, by a process of reduction; chemically, it is… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • indol — in|dol Mot Agut Nom masculí …   Diccionari Català-Català

  • indól — s. n., pl. indóli …   Romanian orthography


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