Lactama

De izquierda a derecha, estructuras generales de una β-lactama, una γ-lactama, una δ-lactama y una ε-lactama.

Una lactama (el nombre es un acrónimo de las palabras lactona + amida) es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte de la funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: β-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).

Síntesis

Existen métodos de síntesis generales para la síntesis orgánica de lactamas.

• Se forman lactamas por el rearreglo catalizado por ácidos de las oximas, en el rearreglo de Beckmann.
• Se forman lactamas a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt.
• Se forman lactamas a partir de aminoácidos, por ciclización.

Reacción de Ciclación de un aminoácido a lactama.

• En la yodolactamización^[1] un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo.

• Se forman lactamas por cicloadición dipolar 1,3 catalizada por cobre de alquinos y nitronas en la reacción de Kinugasa.

Reacciones

• Las lactamas pueden polimerizarse para formar poliamidas.

Véase también

• β-lactama con un anillo de cuatro miembros, encontrado en los antibióticos β-lactama. La penicilina, considerado el antibiótico más famoso, pertenece a este tipo.
• Lactona, un éster cíclico.
• Caprolactama

Referencias

1. ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article