Lignano

Lignano no debe ser confundido con lignina

Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de producto seco.^[1]

Estructura química de algunos lignanos.

Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos (ver Ácido cinámico) a un esqueleto de dibencilbutano 2. Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y es usualmente controlada por proteínas de dirección. La estructura básica de estas sustancias son dos unidades C₆C₃ unidas por enlaces β,β' utilizadas para la nomenclatura de los lignanos.^[2]

Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrógenos, que son antioxidantes. La otra clase de fitoestrógenos son las isoflavonas.

Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales libres. Sin embargo, algunos estudios clínicos no han mostrado efectos sobre los lípidos plasmáticos o sobre la capacidad antioxidante cuando se administran a mujeres postmenopáusicas sanas.^[3] Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL) son compuestos fitoquímicos antioxidantes con potencial actividad anticancerígena que pueden imitar las funciones de las hormonas humanas, sin los efectos dañinos de estas. Los estudios realizados en modelos animales muestran que impide el crecimiento de tumores de mama^[4] y de próstata.^[5] En humanos parece que reduce la incidencia del cáncer de mama.^[6] [1][2]

Referencias

1. ↑ Lignans in food and nutrition. Crosby GA. 2005. Food Technology 59 (5): 32-35.
2. ↑ Nomenclature de lignans and neolignans. (IUPAC Recommendations 2000). Moss GP. 2000. Pure and Applied Chemistry 72 (8): 1493–1523.
3. ↑ A Lignan complex isolated from flaxseed does not affect plasma lipid concentrations or antioxidant capacity in healthy postmenopausal women. Hallund J, Ravn-Haren G, Bügel S, Tholstrup T y Tetens I. 2006. Journal of Nutrition 136: 112–116.
4. ↑ Flaxseed and its lignan and oil components reduce mammary tumor growth at a late stage of carcinogenesis.Thompson LU, Rickard SE, Orcheson LJ y Seidl MM.1996. Carcinogenesis 17 (6): 1373-1376.
5. ↑ Anticancer effects of a plant lignan 7-hydroxymatairesinol on a prostate cancer model in vivo. Bylund A, Saarinen N, Zhang JX, Bergh A, Widmark A, Johansson A, Lundin E, Adlercreutz H, Hallmans G, Stattin P y Mäkela S. 2005. Experimental Biology and Medicine 230:217-223
6. ↑ Dietary phytoestrogen intake—lignans and isoflavones—and breast cancer risk (Canada). Cotterchio M, Boucher BA, Kreiger N, Mills CA, y Thompson LU. 2008. Cancer Causes and Control 19 (3): 259-272

Enlaces externos

• Síntesis in vitro de Lignanos y Neolignanos