Metabolitos secundarios de las plantas

Metabolitos secundarios de las plantas

Se llama metabolitos secundarios de las plantas a los compuestos químicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas. Los metabolitos secundarios de las plantas intervienen en las interacciones ecológicas entre la planta y su ambiente.

También se diferencian de los metabolitos primarios en que cada uno de ellos tiene una distribución restringida en el Reino de las plantas, a veces a sólo una especie o un grupo de ellas, por lo que muchos de ellos son útiles en Botánica Sistemática.

Por muchos años el valor adaptativo de la mayoría de los metabolitos secundarios fue desconocido. Muchas veces fueron pensados simplemente como productos finales de procesos metabólicos, sin función específica, o directamente como productos de desecho de las plantas. En general fueron percibidos como insignificantes por los biólogos por lo que históricamente han recibido poca atención por parte de los botánicos. Muchas de las funciones de los metabolitos secundarios aún son desconocidas. El estudio de estas sustancias fue iniciado por químicos orgánicos del siglo XIX y de principios del siglo XX, que estaban interesados en estas sustancias por su importancia como drogas medicinales, venenos, saborizantes, pegamentos, aceites, ceras, y otros materiales utilizados en la industria. De hecho, el estudio de los metabolitos secundarios de las plantas estimuló el desarrollo de las técnicas de separación, la espectroscopía para dilucidar su estructura, y metodologías de síntesis que hoy constituyen la fundación de la química orgánica contemporánea.

En estudios biológicos más recientes se determinó que la mayoría de los metabolitos secundarios cumplen funciones de defensa contra predadores y patógenos, actúan como agentes alelopáticos (que son liberados para ejercer efectos sobre otras plantas), o para atraer a los polinizadores o a los dispersores de las semillas (Swain 1973,[1] Levin 1976,[2] Cronquist 1977[3] ). El reconocimiento de propiedades biológicas de muchos metabolitos secundarios ha alentado el desarrollo de este campo, por ejemplo en la búsqueda de nuevas drogas, antibióticos, insecticidas y herbicidas. Además, la creciente apreciación de los altamente diversos efectos biológicos de los metabolitos secundarios ha llevado a reevaluar los diferentes roles que poseen en las plantas, especialmente en el contexto de las interacciones ecológicas.

Los metabolitos secundarios de las plantas pueden ser divididos en 3 grandes grupos, en base a sus orígenes biosintéticos:[4] [5]

  1. Terpenoides. Todos los terpenoides, tanto los que participan del metabolismo primario como los más de 25.000 metabolitos secundarios,[4] son derivados del compuesto IPP (Isopentenil difosfato o "5-carbono isopentenil difosfato") que se forman en la vía del ácido mevalónico. Es un grupo grande de metabolitos con actividad biológica importante (Goodwin 1971[6] ). Están distribuidos ampliamente en las plantas y muchos de ellos tienen funciones fisiológicas primarias. Unos pocos, como los que forman los aceites esenciales, están restringidos a solo algunas plantas.
  1. Compuestos fenólicos como los fenilpropanoides y sus derivados. Los más de 8.000 compuestos fenólicos que se conocen están formados o bien por la vía del ácido shikímico o bien por por la vía del malonato/acetato.
  2. Compuestos nitrogenados o alcaloides. Los alrededor de 12.000 alcaloides que se conocen,[4] que contienen uno o más átomos de nitrógeno, son biosintetizados principalmente a partir de aminoácidos. Los alcaloides poseen una gran diversidad de estructuras químicas (Robinson 1981[7] ). Son fisiológicamente activos en los animales, aún en bajas concentraciones, por lo que son muy usados en medicina. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.

La biosíntesis de los metabolitos secundarios entonces, parte del metabolismo primario de las plantas del que se desvía acorde con las vías generales que se muestran en el siguiente cuadro:

Vías generales del metabolismo secundario de las plantas, que producen los 3 tipos generales de compuestos secundarios: productos nitrogenados, productos fenólicos, y terpenoides. También se muestra su relación con el metabolismo primario. Dibujado a partir de Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.

Hay que tener en cuenta que la diferencia entre metabolitos primarios y metabolitos secundarios es sólo funcional (no pueden ser distinguidos en base a moléculas precursoras, ni estructura química, ni origen biosintético), por lo que la diferencia entre las vías bioquímicas es difusa, y a veces un compuesto considerado metabolito primario, por la acción de una sola enzima se convierte en lo que se considera un metabolito secundario. También hay compuestos clasificados como metabolitos secundarios que cumplen también funciones primarias en las plantas.

Los metabolitos secundarios de las plantas también se pueden dividir en más categorías menos abarcativas, según Judd et al.,[8] clasificados según su vía biosintética y estructura química, además de los terpenoides y los alcaloides encontramos:

  • Betalaínas. Las betalaínas son pigmentos rojos y amarillos que están presentes solamente en los Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[9] ); en contraste de la mayoría de las otras plantas, cuyos pigmentos son antocianinas (que son flavonoides). Al igual que los demás pigmentos, cumplen funciones de atracción de polinizadores y dispersores, y probablemente tienen funciones adicionales, como absorción de luz ultravioleta y protección contra el herbivorismo.
  • Glucosinolatos (en inglés llamados "mustard oil glucosides"). De ellos se derivan los aceites de mostaza, al ser hidrolizados por las enzimas myrosinasas (Rodman 1981[10] ). Evolutivamente se originaron dos veces, por lo que se encuentran en dos líneas de plantas no emparentadas filogenéticamente: todos los Brassicales por un lado, y en Drypetes (familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae, Rodman et al. 1981[11] ).
  • Glucósidos cianogenéticos. Cumplen funciones de defensa, ya que al ser hidrolizados por algunas enzimas liberan ácido cianhídrico (Hegnauer 1977[12] ), proceso llamado cianogénesis. Algunos tipos parecen haberse originado muchas veces evolutivamente, mientras que otros parecen haber aparecido una sola vez, y tienen por lo tanto una distribución restringida a sólo algunos taxones emparentados.
  • Poliacetilenos. Grupo grande de metabolitos no nitrogenados, formados por la unión de unidades de acetato por la vía de los ácidos grasos. Se encuentran en algunos grupos emparentados de familias de astéridas.
  • Antocianinas y otros flavonoides. Son compuestos fenólicos, hidrosolubles, presentes en las vacuolas celulares de las plantas, que se sintetizan a partir de fenilalanina y malonil-CoA. Todos los flavonoides comparten la vía biosintética central, pero los productos finales son muy variados entre especies de plantas. Se encuentran en todas las embriofitas. Tienen funciones de protección contra la luz ultravioleta, defensa ante el herbivorismo, pigmentación, entre otros. Los flavonoides más conocidos son las antocianinas, pigmentos de las flores de muchas plantas. Hay tanta variabilidad entre especies (se han enumerado alrededor de 9.000 flavonoides y se siguen contando[13] ) que son útiles para diferenciar entre especies de plantas.


Referencias

  • R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24.
  • "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.
  • "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".

Referencias citadas

  1. Swain, T (editor). 1973. Chemistry in evolution and systematics. Butterworth, Londres.
  2. Levin, DA. 1976. "The chemical defenses of plants to pathogens and herbivores". Ann Rev. Ecol. Syst. 7: 121-159.
  3. Cronquist A. 1977. "On the taxonomic significance of secondary metabolites in angiosperms". Plant Syst Evol., supll 1: 179-189.
  4. a b c R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24.
  5. "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.
  6. Goodwin TW. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres.
  7. Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2ª ed. Springer, Nueva York.
  8. "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".
  9. Clement JS, TJ Mabry, H Wyler y AS Dreiding. 1994. "Chemical review and evolutionary significance of the betalains". En: Caryophyllales, H-D Behnke y TJ Mabry (eds.) 247-261. Springler, Berlin.
  10. Rodman JE. 1981. "Divergence, convergence, and parallelism in phytochemical characters: The glucosinolate-myrosinase system." En: Phytochemistry and angiosperm phylogeny. DA Young y DS Seigler (editores). 43-79. Praeger, Nueva York.
  11. Rodman JE, PS Soltis, DE Soltis, KJ Sytsma y KG Karol. 1998. "Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies." Am. J. Bot. 85: 997-1006.
  12. Hegnauer R. 1977. "Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta". Plant Syst Evol Suppl 1: 191-209.
  13. Williams CA, Grayer RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids". Nat. Prod. Rep. 21: 539-573.

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