Monosacárido


Monosacárido
Principales
monosacáridos

Aldosas

Cetosas

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

  • Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
  • Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
  • Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
  • Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
  • heptosa

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.

  • Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
  • Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
    • por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
  • Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).


Véase también

  • Clasificación de Rosanoff.

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • monosacárido — Carbohidrato constituido por una sola unidad básica con la fórmula general Cn(H2O)n, donde n oscila entre 3 y 8. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999 …   Diccionario médico

  • monosacárido — m. Quím. Polialcohol con un grupo adicional aldehídico o cetónico. Puede constar de tres, cuatro, cinco, seis o siete átomos de carbono. Existen monosacáridos libres, p. ej., la glucosa, o como unidades constituyentes de oligosacáridos y… …   Diccionario de la lengua española

  • Monosacárido — (Del gr. monos, uno + lat. saccharum, azúcar.) ► sustantivo masculino QUÍMICA Glúcido no hidrolizable, que contiene tres o más átomos de carbono por molécula. SINÓNIMO osa * * * monosacárido m. Quím. Hidrato de carbono que no puede hidrolizarse… …   Enciclopedia Universal

  • monosacárido — {{#}}{{LM M26425}}{{〓}} {{[}}monosacárido{{]}} ‹mo·no·sa·cá·ri·do› {{《}}▍ s.m.{{》}} Hidrato de carbono que no puede descomponerse en hidratos de carbono más sencillos …   Diccionario de uso del español actual con sinónimos y antónimos

  • Diosa (monosacárido) — Saltar a navegación, búsqueda Una diosa es un monosacárido compuesto por dos átomos de carbono. Puesto que la fórmula química general de un monosacárido no modificado es (C·H2O)n, donde n presenta un valor de 3 ó más, las diosas no se ajustan… …   Wikipedia Español

  • Glúcido — Glucosa forma dextrógira Fructosa forma dextrógira …   Wikipedia Español

  • Enlace glucosídico — En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O glucosídico pues se establece en forma de éter… …   Wikipedia Español

  • UDP-N-acetilglucosamina — El UDP N acetilglucosamina o (UDP GlcNac) es un compuesto molecular, formado por un nucleótido (Uridina difosfato) y una acetilglucosamina, derivado de la glucosamina, que a la misma vez es un derivado del monosacárido glucosa. Este derivado de… …   Wikipedia Español

  • Polisacárido — Saltar a navegación, búsqueda Principales Polisacáridos Almidón Glucógeno Celulosa Otros tipos de glúcidos Monosacáridos. Disacáridos. Oligosacáridos …   Wikipedia Español

  • Galactosa — ► sustantivo femenino QUÍMICA Azúcar obtenido mediante hidrólisis de la lactosa. * * * galactosa (del gr. «gála, aktos», leche, y « osa») f. Quím. *Azúcar resultante de la hidrólisis de la lactosa. * * * galactosa. f. Quím. Azúcar que se prepara… …   Enciclopedia Universal