Monosacárido

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Principales monosacáridos

Aldosas Triosas Gliceraldehído Tetrosas Eritrosa Treosa Pentosas Ribosa Desoxirribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Hexosas Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa Cetosas Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH₂O)_n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

• 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
• heptosa

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.

• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
• Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
  • por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
• Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).

Véase también

• Clasificación de Rosanoff.