Nitrito


Nitrito
Un diagrama de resonancia, que muestra que los enlaces de N-O en el ion nitrito tienen un orden de enlace de alrededor de 1,5; dejando gran parte de la carga negativa simple compartida entre los átomos de oxígeno terminales.
Modelo CPK de NO2
Las dos estructuras canónicas de NO2 que contribuyen a la resonancia híbrida mostrada arriba.

El ion nitrito es NO2. El anión es angular, siendo isoelectrónico con O3.

Los nitritos son sales o ésteres del ácido nitroso (HNO2).

En la naturaleza los nitritos se forman por oxidación biológica de las aminas y del amoníaco, o por reducción del nitrato en condiciones anaeróbicas.

En la industria se pueden obtener al disolver N2O3 en disoluciones básicas.

Tratándose de sales de un ácido débil en contacto con ácidos fuertes como el ácido sulfúrico se libera el ácido nitroso inestable que en disolución ácida está en equilibrio con el ion de nitrosonio (NO+). Este interviene en diversas reacciones de sustitución electrofílica y en reacciones de síntesis de colorantes diazoicos.

Contenido

Aplicaciones

Los nitritos forman parte de muchas formulaciones de sales para salar carnes (E249 = nitrito de potasio; E250 = nitrito de sodio). Se debe a su capacidad se mantener un color rojizo deseado en la materia prima ya que reaccionan con la mioglobina de la carne. Sin embargo, la concentración debe ser baja ya que hay sospechas que favorecen el desarrollo de cáncer. Además por su interacción con la hemoglobina resultan tóxicos.

Los nitritos son productos de partida en la síntesis de diversos compuestos químicos, sobre todo compuestos diazo. Su aplicación médica es como antídoto en caso de envenenamientos por cianuro de potasio, causando vasodilatación y es además antiespásmodico.

Toxicidad y medio ambiente

Los nitritos resultan ser tóxicos para los peces. Una concentración de 0,2 - 0,4 mg/l mata al 70 % de una población de truchas. Se nota una mortandad elevada de peces a partir de 0,15 mg/l.

Determinación

El nitrito presente en el agua se determina por diazotación con sulfanilamida y copulación con clorhidrato de N-(1-naftil)-etilendiamina, para formar un colorante azoico de gran intensidad que se mide espectrofotométricamente a una longitud de onda de 540nm. Esta reacción, propuesta por Griess tiene su lugar en la historia de la Química por el hecho de ser la primera reacción de identificación en la que se empleó un reactivo orgánico, pues hasta ese momento solo se empleaban reactivos inorgánicos.

También se analiza añadiéndole reactivo de "Zambelli" y midiéndolo espectrofotométricamente a 450nm.

Nitritos orgánicos

Estructura del grupo funcional nitrosooxi (RONO).

En química orgánica, los nitritos son ésteres de ácido nitroso y contienen al grupo funcional nitrosooxi. Poseen la fórmula general RONO, donde R es un grupo arilo o alquilo. Al nitrito de amilo se lo usa en medicina para tratamientos de enfermedades del corazón.

No debe confundirse a los nitritos con los nitratos, las sales de ácido nítrico, o con nitroderivados, a pesar de que comparten la fórmula RNO2. No debe confundirse al anión nitrito NO2 con el catión nitronio NO2+.

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