Nitroso

Nitroso
Estructura general de un compuesto nitroso.

En química orgánica, nitroso se refiere a un grupo funcional que tiene la fórmula general RNO. Los compuestos nitroso pueden ser preparados por reducción de nitroderivados, o por la oxidación de las hidroxilaminas. Un buen ejemplo es el (CH3)3CNO, conocido formalmente como 2-metil-2-nitrosopropano, o t-BuNO, que es preparado por la siguiente secuencia:[1]

(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2 (KMnO4 ; H2O ; 55 °C)
(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH (amalgama de Al ; agua ; Et2O)
(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO (hipobromito de sodio ; agua ; -20 °C a 25 °C)

El (CH3)3CNO es azul y existe en solución en equilibrio con su dímero, que es incoloro, punto de fusión: 80 − 81 °C.

En el rearreglo de Fischer-Hepp, las 4-nitrosoanilinas aromáticas son preparadas a partir de la correspondiente nitrosamina. Otra reacción que involucra un compuesto nitroso es la reacción de Barton.

Véase también

  • Nitrosamina, el grupo funcional con el NO unido a una amina, como en R2N-NO
  • Nitrosobenceno
  • Óxido nítrico

Referencias

  1. ↑ A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link

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Mira otros diccionarios:

  • nitroso — nitroso, sa (Del lat. nitrōsus). 1. adj. Que tiene nitro o se le parece en alguna de sus propiedades. 2. Quím. Se dice del ácido nitroso o de sus derivados. ☛ V. ácido nitroso …   Diccionario de la lengua española

  • Nitroso- — Ni*tro so (? or ?). (Chem.) A prefix (also used adjectively) designating the group or radical { NO}, called the nitroso group, or its compounds. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Nitroso... — Nitroso...,   Bezeichnung der chemischen Nomenklatur für die Gruppe NO als Substituent in organischen Verbindungen …   Universal-Lexikon

  • nitroso — |ô| adj. Nitrado; salitroso. • Plural: nitrosos |ó| …   Dicionário da Língua Portuguesa

  • nitroso — nitroso, sa adjetivo 1. Que tiene nitro o alguna de sus propiedades. 2. Área: química [Compuesto oxidado del nitrógeno] que tiene menos nitrógeno que el ácido nítrico …   Diccionario Salamanca de la Lengua Española

  • nitroso- — [nī trō′sō, nī trō′sə] [< L nitrosus, full of natron < nitrum: see NITER] combining form of or containing nitrosyl [nitrosamine]: also, before a vowel, nitros …   English World dictionary

  • Nitroso — Wire frame model of nitroso moiety Nitroso refers to a functional group in organic chemistry which has the general formula RNO. Nitroso compounds are a class of organic compounds containing the nitroso functional group, R−N=O. Nitrosyls are… …   Wikipedia

  • nitroso — ► adjetivo 1 QUÍMICA Que contiene nitrógeno o tiene alguna de sus propiedades. 2 QUÍMICA Se aplica a los compuestos oxidados del nitrógeno en grado inferior al ácido nítrico. * * * nitroso, a (del lat. «nitrōsus») 1 adj. De [o del] nitro. ⊚… …   Enciclopedia Universal

  • nitroso — nī.ˈtrō(ˌ)sō adjective Etymology: nitros : containing or being the univalent group −NO used especially of organic compounds; compare nitro, nitros , nitrosyl 1 * * * /nuy troh soh/, adj. Chem. (esp. of organic compounds) containing the nitroso… …   Useful english dictionary

  • nitroso — /nuy troh soh/, adj. Chem. (esp. of organic compounds) containing the nitroso group; nitrosyl. [1880 85; independent use of NITROSO ] * * * …   Universalium

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