Octanitrocubano


Octanitrocubano

El octanitrocubano es un sólido blanco, estable (temperatura de descomposición mayor 200 °C 1 ), moderadamente soluble en hexano y soluble en solventes orgánicos polares. Se caracteriza por ser un compuesto altamente enérgetico, la velocidad de detonación es de 9,90 km s-1 mientras que la reacción de descomposición es altamente exotérmica, dada la formación de doce moles gaseosos:[1]

C8(NO2)8 = 8 CO2 + 4 N2 ΔHrxn = – 3475 kJ/mol

La presión de detonación es de 489 kbar ó 482,60 atm, la cual es un 24 y 40 por ciento mayor a la de HMX y RDX respectivamente. La temperatura de explosión es de 5800 °C y el volumen de gas 611 dm3/kg ó 283,5 dm3/mol.[5]

La densidad calculada oscila entre 2,135 y 2,137 g/cm3, mientras que el dato experimental por difracción de rayos X es de 1,979 g/cm3. Esta gran diferencia se puede explicar a partir de la existencia de polimorfismos en la red cristalina, siendo el compuesto analizado uno de menor empacamiento.[2]

Algunos parámetros estructurales calculados experimentalmente (rayos X) y a través de modelos moleculares (RHF y B3LYP).[2]

Distancias de enlace (Armstrong) Rayos X RHF B3LYP C – C 1,561 1,551 1,564 C – N 1,478 1,461 1,482 N – O 1,204 1,183 1,220

Ángulos de enlace (grados) O – N – O 128,0 129,1 128,9 N – C – C 136,2 137,8 137,4


Algunas propiedades electromagnéticas:[3]

Afinidad electrónica = 3,43 eV. Energía de ionización = 10,54 eV. Energía orbital LUMO = – 5,35 eV. Energía orbital HOMO = – 8,60 eV.

Factores como la gran entalpía de descomposición, alta estabilidad y alta densidad hacen de este compuesto un gran explosivo, no obstante las diferentes rutas síntesis son complejas y están lejos de poder ser aplicadas para la producción a gran escala.

Véase también

Referencias

  • 1. P. E. Eaton, M. Zhang, R. Gilardi, N. Gelber, S. Iyer, R. Surapaneni. Octanitrocubane: A new nitrocarbon. Propellants, Explosives & Pyrotechnics 27, 1 – 6 (2002).
  • 2. D. A. Hrovat, W. T. Borden, P. E. Eaton, and B. Kahr. A computational study of the interactions among the nitro groups in octanitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 123, 1289 – 1293 (2001).
  • 3. J. Kortus, M. R. Pederson, S. L. Richardson. Density functional-based prediction of the electronic, structural, and vibrational properties of the energetic molecule: octanitrocubane. Chem. Phys. Lett. 322, 224 – 230 (2000).
  • 4. M. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi. Hepta- and Octanitrocubanes. Angew. Chem. Int. Ed. 39, 401 – 404 (2000).
  • 5 http://www.edetonator.cz/
  • 6. K. A. Lukin, J. Li, P.E. Eaton, N. Kanomata, J. Hain, E. Punzalan, R. Gilardi. Synthesis and chemistry of 1,3,5,7-tetranitrocubane including measurements of its acidity, formation of o-nitro anions, and the first preparations of pentanitrocubane and hexanitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 119, 9591 – 9602 (1997).
  • 7. P. E. Eaton, Y. Xiong, R. Gilardi. Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 115, 10195 – 10202 (1993).
  • 8. K. A. Lukin, J. Li, P. E. Eaton. Direct metalation of 1,3,5,7-tetranitrocubane with amides of tin and lead. Preparation and chemistry of o-nitrostannanes and o-nitroplumbanes in the cubyl series. J. Org. Chem. 62, 8490 – 8496 (1997).

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