Oxima

Oxima
Oxima

Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo orgánico. Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, entonces se la puede llamar aldoxima, o una cetona, pudiéndose denominar en este caso cetoxima.[1]

El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de las palabras oxígeno e imina.

Al igual que el doble enlace de los alquenos, también aquí existe isomería cis-trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R' son diferentes. La estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos.

Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos.

Contenido

Síntesis

Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina:

RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O

También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizables. Ejemplos son la reacción del acetoacetato de etilo y el nitrito de sodio en ácido acético,[2] [3] la reacción de la etil metil cetona con nitrito de etilo en ácido clorhídrico[4] y una reacción similar, esta vez con nitrito de metilo, con propiofenona,[5] la reacción del cloruro de fenacilo[6] y la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en ácido acético.[7]

Reacciones

Al ser una reacción reversible, la hidrólisis de las oximas tiene lugar de forma fácil calentando en presencia de un ácido inorgánico, descomponiendo en el correspondiente aldehído o cetona y en la hidroxilamina. La reducción de oximas mediante, por ejemplo, amina, y con un reductor más suave como el NaBH3CN, en una reacción análoga a la aminación reductora, es posible detener la reducción en la correspondiente hidroxilamina.

En general las oximas pueden ser transformadas en la amida por tratamiento con ácido (p. ej. H2SO4 o H3PO4). A esta reacción se la conoce como transposición de Beckmann, en la cual el grupo hidroxilo de la oxima es desplazado por el grupo que está en la posición anti a la suya. La transposición de Beckmann se usa en la síntesis industrial de la caprolactama, que es el compuesto usado en la fabricación del nylon-6.

Referencias

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/O04372.html.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.202 (1943); Vol. 15, p.17 (1935) Artículo
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.513 (1955); Vol. 21, p.67 (1941) Artículo
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.204 (1943); Vol. 10, p.22 (1930) Artículo
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.363 (1943); Vol. 16, p.44 (1936) Artículo
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.191 (1955); Vol. 24, p.25 (1944) Artículo
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.32 (1973); Vol. 48, p.1 (1968) Artículo

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Mira otros diccionarios:

  • Transposición de Beckmann — La transposición de Beckmann[1] es una reacción donde se produce la transformación de una oxima en una amida mediante el tratamiento con un ácido fuerte concentrado, típicamente H2SO4. Esta reacción se emplea industrialmente en la transformación… …   Wikipedia Español

  • Huismes — 47° 14′ 00″ N 0° 15′ 12″ E / 47.2333333333, 0.253333333333 …   Wikipédia en Français

  • Degradación de Wohl — Saltar a navegación, búsqueda La degradación de Wohl[1] en la química de carbohidratos es un método de acortamiento de la cadena carbonada de las aldosas. El ejemplo clásico es la conversión de la glucosa en arabinosa en lo que es un proceso por… …   Wikipedia Español

  • Transposición de Neber — La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α aminocetona a través de una transposición en medio básico.[1] [2] La oxima primero se convierte en la O tosil de cetoxima por reacción con cloruro de… …   Wikipedia Español

  • Ibuprofeno — Ibuprofeno …   Wikipedia Español

  • Ciclohexanona — Nombre IUPAC Ciclohexanona Otros nombres Pimelin cetona Fórmula empírica …   Wikipedia Español

  • Números EC (EC 1.14) — Anexo:Números EC (EC 1.14) Saltar a navegación, búsqueda Los números EC 1.14 representan a las enzimas oxidorreductasas que actúan con dos donantes con la incorporación o reducción de oxígeno molecular. Contenido 1 EC 1.14.11, actúan con 2… …   Wikipedia Español

  • Nitrógeno total Kjeldahl — El nitrógeno total Kjeldahl es un indicador utilizado en ingeniería ambiental. Refleja la cantidad total de nitrógeno en el agua analizada, suma del nitrógeno orgánico en sus diversas formas (proteínas y ácidos nucleicos en diversos estados de… …   Wikipedia Español

  • Didacus, B. (3) — 3B. Didacus, (12. Nov. al. 6. Febr. 2. Apr.), Bischof von Osma (Oxima, Oxama) in Spanien, der nach dem »heil. Jahr der Cisterzienser« (annus Cisterc. p. I. pag. 15) diesem Orden angehörte, und auf den bischöflichen Stuhl von Osma erhoben, sich… …   Vollständiges Heiligen-Lexikon

  • Serenedus, S. — S. Serenedus, Erem. Conf. (7. al 11 Mai, 6. März, 21. Juli). Dieser Heilige war der Bruder des hl. Serenicus, den man hieher vergleichen wolle. Sein Name wird auch Senericus, Selering, Selerin, Senereus, Senerz geschrieben. Er war der ältere… …   Vollständiges Heiligen-Lexikon

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”