4-Androstenediol

4-Androstenediol
Nombre (IUPAC) sistemático
(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Identificadores
Número CAS	1156-92-9
Código ATC	?
PubChem	136297
DrugBank	DB01526
ChemSpider	120071
Datos químicos
Fórmula	C19H30O2
Peso mol.	290.44 g/mol
SMILES O[C@@H]4/C=C2\[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N
Datos clínicos
Cat. embarazo	?
Estado legal	?
Aviso médico

El 4-Androstenediol es un androstenediol que es convertido en testosterona. La tasa de conversión es de alrededor 15.76%, casi el triple que la de la androstenediona, debido a la utilización de una vía enzimática diferente. No existe una conversión directa a estrógeno, aunque alguna aromatización secundaria tiene lugar a través del metabolismo.

El 4-androstenediol está más cerca de la testosterona estructuralmente que el 5-androstenediol, y tiene efectos androgénicos.

Uso médico y comercial

Patrick Arnold cuenta con una patente de 1999 sobre "Use del 4-androstenediol para incrementar los niveles de testosterona en humanos".^[1]

Biosíntesis

Esteroidogénesis, con el 4-Androstenediol en la parte inferior izquierda.

Referencias

1. ↑ http://www.patentstorm.us/patents/5880117/description.html