Éster carbónico

Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R₁-O-CO-O-R₂ donde R₁ y R₂ son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H₂CO₃, donde se sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a su estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen propiedades químicas similares.^[1]

Ácido carbónico	Éster de ácido carbónico	Éster de ácido carboxílico

Nomenclatura

Muchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del ácido carbónico, con el nombre "carbonato de" más el nombre de los radicales alquilo. Ejemplos: Carbonato de etilbutilo: CH₃-CH₂-O-CO-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ Carbonato de dimetilo CH₃-O-CO-O-CH₃

Síntesis

Los métodos de laboratorio para la síntesis de ésteres carbónicos son:

• por reacción de fosgeno, COCl₂, con alcoholes, usando piridina o alcoholato sódico como agentes de condensación.^[1]

COCl₂ + 2 R-OH → R-O-CO-O-R + 2 HCl

• por reacción entre ésteres del ácido clorofórmico y alcoholes:^[1]

Cl-CO-O-R + R^'-OH → R^'-O--CO-O-R + HCl

• a partir de los correpondientes dioles, especialmente para la formación de compuestos cíclicos.
• por doble oxidación de cetonas en una reacción de Baeyer-Villiger. Aunque este método es plausible, no hay evidencias de que sea efectivo.
• por reacción de un epóxido con dióxido de carbono catalizado por un haluro de cinc.^[2]

Propiedades

Son líquidos estables, de color agradable y etéreo. Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.

Véase también

• Éster
• Éster fosfórico
• Éster sulfúrico

Referencias

1. ↑ ^{a b c} Tratado de Quimica Organica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática. F. Klages. Ed. Reverté. Barcelona, 1968 (reimpresión 2005). ISBN:84-291-7311-0. Pág. 408
2. ↑ Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link