Bifenilo


Bifenilo
Bifenilo
Bifenyl.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Bifenilo
General
Fórmula molecular C12H10
Identificadores
Número CAS [92-52-4 [92-52-4]]
Propiedades físicas
Densidad Expresión errónea: carácter de puntuación "." desconocido kg/m3; 1,04 g/cm3
Masa molar 154,21 g/mol
Punto de fusión 343 K (69,85 °C)
Punto de ebullición 529 K (255,85 °C)
Punto de descomposición 342 K ( °C)
Propiedades químicas
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 386 K (113 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 813 K (540 °C)
Frases R R36/37/38, R50/53
Frases S S2, S23, S60, S61
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El bifenilo (difenilo, fenilbenceno o 1,1'-bifenilo) es un compuesto orgánico sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular C12H10. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos policlorados (PCBs), que fue usado ampliamente como fluido dieléctrico y agente de transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y plásticos.

Contenido

Propiedades

El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser producido con esos materiales a partir de la destilación. Es insoluble en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. La molécula bifenilo consiste en dos anillos de benceno conectados, sin ninguna funcionalidad adicional, y en consecuencia no es muy reactiva. El punto de inflamabilidad es de 113 °C y su temperatura de autoignición es de 540 °C.

Estereoquímica

Hay una rotación en el enlace C-C entre los dos fenilos, y especialmente en sus derivativos orto-sustituidos, están impedidos estéricamente. Por lo tanto, algunos bifenilos sustituidos presentan atropisomerismo; una condición donde los isómeros individuales C2simétricos son conformacionalmente estables. Algunos derivados, en algunas moléculas afines como el BINAP, tiene aplicación como ligandos en la síntesis asimétrica.

Aspectos biológicos

El bifenilo previene el crecimiento de moho y hongos, y es usado como conservante (E230, en combinación con E231, E232 y E233), particularmente en la preservación de los cítricos durante su transporte.

Es medianamente tóxico, pero puede ser degradado biológicamente por conversión a componentes no tóxicos. También algunas bacterias posen anillos aromáticos de bifenilo añadidos con moléculas de oxígeno. Se ha demostrado que algunas bacterias que pueden degradar bifenilo, también pueden degradar bifenilos policlorados (PCBs), una sustancia sintética que es más dañina al ambiente que sus contrapartes naturales.[1]

Compuestos

Los bifenilos sustituidos pueden ser preparados de manera sintética con reacciones de acoplamiento tales como la reacción de Suzuki y la reacción de Ullmann. Los bifenilos policlorados actúan como congelantes y los bifenilos polibromados son retardantes del fuego. Un compuesto del bifenilo aparece en algunos fármacos como Valsartán y Telmisartán.

Referencias

Enlaces externos


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • bifenilo — [C6H5 C6H5] ► QUÍMICA ORGÁNICA Compuesto formado por la unión de dos anillos bencénicos …   Enciclopedia Universal

  • Policloruro de Bifenilo — Saltar a navegación, búsqueda Policloruro de bifenilo Los policlorobifenilos o bifenilos policlorados(PCB) son una familia de 209 congéneres que poseen una estructura química orgánica similar y que se presentan en una variedad de formas que va… …   Wikipedia Español

  • Interruptor endocrino — Un interruptor endocrino (también llamado disruptor endocrino o disruptor hormonal; en inglés son llamados endocrine disruptor o EDC, Endocrine Disrupting Chemicals) es una sustancia química, ajena al cuerpo humano o a la especie animal a la que… …   Wikipedia Español

  • Bifenilos policlorados — Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con Policloruro de Bifenilo (discusión). Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales aquí. 123 …   Wikipedia Español

  • Monsanto — Existen desacuerdos sobre la neutralidad en el punto de vista de la versión actual de este artículo o sección. En la página de discusión puedes consultar el debate al respecto. «Monsanto» redirige aquí. Para otras acepciones, véase Monsanto… …   Wikipedia Español

  • Conservante — Un conservante es una sustancia utilizada como aditivo alimentario, que añadida a los alimentos (bien sea de origen natural o de origen artificial) detiene o minimiza el deterioro causado por la presencia de diferentes tipos de microorganismos… …   Wikipedia Español

  • Dibenzotiofeno — Saltar a navegación, búsqueda El dibenzotiofeno es un hidrocarburo aromatico azufrado, consta de dos anillos benzenicos unidos por uno anillo del tipo tiofenico. Este compuestos y sus alquil derivados son utilizados como compuestos modelo en… …   Wikipedia Español

  • Dioxina — Saltar a navegación, búsqueda La fórmula estructural y esquema de numeración de substituyentes de el compuesto principal de dibenzo p dioxina Las dioxinas son compuestos químicos obtenidos a partir de procesos de combustión que implican al cloro …   Wikipedia Español

  • Estereoisómero — Saltar a navegación, búsqueda Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene los mismos enlaces átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de sus átomos. Los estereoisómeros se pueden clasificar en:… …   Wikipedia Español

  • Isomería — La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes… …   Wikipedia Español