1-Hexanol

1-Hexanol
Hexanol
Fórmula estructural de la molécula de 1-hexanol
Nombre (IUPAC) sistemático
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C6H14O
Identificadores
Número CAS 111-27-3
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 813.6 kg/m3; 0.8136 g/cm3
Masa molar 102,162 g/mol
Punto de fusión 226,3 K (−46,7 °C)
Punto de ebullición 431 K (158 °C)
Viscosidad n/d
Propiedades químicas
Acidez (pKa) n/d
Solubilidad en agua 0,59
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Alcoholes
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 336 K (63 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
0
 
Temperatura de autoignición 563 K (290 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

  • 2-hexanol
  • 3-hexanol

Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehidos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

Transformación del Hexeno al hexanol

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.

Referencias


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