Ergotamina


Ergotamina

Ergotamina

Molécula de ergotamina

La ergotamina es un ergopeptido que forma parte de la familia de los alcaloides presentes en el cornezuelo del centeno, un hongo inferior que prolifera en las gramíneas salvajes. Fue sintetizada por primera vez por Arthur Stoll durante sus trabajos en los laboratorios Sandoz en 1918.[1]

Es una sustancia natural con actividad biológica que se identifica según la nomenclatura química CAS con el código 113-15-5 y cuya fórmula IUPAC es (6aR,9R)-7-metil-4,6,6a,7,8,9- hexahidroindolo[4,3-fg]quinolin-9-ácido metanoico ((2R,5S,10aS,10bS)-5-bencil- 10b-hidroxi-2-metil-3,6-dioxooctahidrooxazolo [3,2-a]pirrolo[2,1-c]piracin-2-il)amida.

Su masa molecular es de 581.66 g/mol.

Su estructura molecular, estructural y bioquímicamente muy afín a la de la ergolina, es similar a la de algunos neurotransmisores cerebrales por lo que tiene efectos a nivel del sistema nervioso central del ser humano; su actividad biológica principal es como vasoconstrictor, aunque a dosis suficientemente altas presenta actividad alucinógena y a mayor dosis resulta letal. La ergotamina y algunos de sus derivados semisintéticos (especialmente la dihidroergotamina) son especialmente activos como vasoconstrictores de las arterias, por lo que se emplean para el tratamiento de la hipotensión arterial así como en la prevención de crisis de jaqueca o para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto. Algunos de sus derivados más conocidos son el LSD o dietilamida del ácido lisérgico, con menor capacidad vasoconstrictora pero mucha mayor actividad psicodélica y la bromocriptina, empleada en medicina como agonista dopaminérgico en el tratamiento de algunas enfermedades hipofisarias.


Contenido

Derivados de la ergotamina

Nombre R2 R2' R5'
Ergotamina CH3 bencil
Ergocristina CH(CH3)2 bencil
Ergocornina CH(CH3)2 CH(CH3)2
Ergocriptina CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
Bromocriptina Br CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
Ergovalina serotonina la dopamina, y la adrenalina; de este modo se puede ligar a varios receptores actuando como agonista y antagonista en diferentes circuitos neuronales. Los efectos anti-jaquecosos se deben a la vasoconstricción de las arterias que rodean el cerebro mediante la unión al receptor 5-HT1B presente en ellas, y por inhibición de la capacidad de transmisión nerviosa del V par (o nervio trigémino) encargado de transmitir las señales dolorosas procedentes de la cavidad craneal, gracias a los receptores 5-HT1D. La ergotamina también posee efectos sobre los receptores de la dopamina y la noradrenalina. Su acción sobre el receptor D2 de dopamina y el receptor 5-HT1A pueden provocar efectos indeseables.[2]

Indicaciones y contraindicaciones

La indicación médica principal es en crisis de migraña resistentes a los analgésicos habituales. Se reserva para los casos más graves y es más eficaz (su dosis efectiva es menor) cuanto más precoz sea su administración. Su uso en migrañas con aura es discutido y en general se suele desaconsejar.[3]

Su potencial vasoconstrictor desaconseja su uso en pacientes con algún factor de riesgo cardiovascular: la vasoconstricción de las arterias coronarias puede desencadenar un evento cardiovascular agudo (angina, infarto).

Puede provocar algunos efectos secundarios indeseables, como náuseas, vómitos, dolor abdominal, parestesias, calambres, etc. Su uso continuado puede provocar un síndrome de dependencia física.[4]

Bibliografía

  • Florez, J. Armijo, J.A., Mediavilla, A. Farmacología humana. Ediciones EUNSA.1991. ISBN 84-313-0975-X

Referencias

  1. AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.
  2. Tfelt-Hansen P, Saxena PR, Dahlof C, Pascual J, Lainez M, Henry P, Diener H, Schoenen J, Ferrari MD, Goadsby PJ (2000). «Ergotamine in the acute treatment of migraine: a review and European consensus» Brain. Vol. 123. pp. 9-18. PMID 10611116.
  3. Luis Jimenez-Murillo, FJ Montero Perez, A. Berlango Jiménez. Medicina de Urgencias: guía diagnostica y protocolos de actuación. Elsevier España, 2004. ISBN 84-8174-672-X, 9788481746723
  4. Guía clínica de Atención Primaria: Migraña. Consultada el 16/08/08

Enlaces externos

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