Fosforano

Fosforano

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Estructura de un grupo fosforano típico.

En química orgánica, un fosforano es un compuesto químico con fósforo pentavalente. Tiene la estructura general PR₅. El hidrocarburo padres es el inestable fosforano PH₅ or λ₅-fosfano.

Los fosforanos adoptan una geometría molecular bipiramidal trigonal con los dos enlaces apicales más largos que los tres enlaces ecuatoriales. La visión aceptada para el enlace químico que toma lugar es la rehibridación en los orbitales sp³ del fósforo con un d_z² a un nuevo orbital sp³d'. Se considera que el orbital d_z² es muy energético, y teorías alternativas intentan explicar este tipo de enlace de un mejor modo. En un modelo de enlace de tres centros y dos electrones, dos estructuras en resonancia a lo largo del eje apical son X^-...P⁺-X y X-P⁺...X^{- [1]}.

Los fosforanos del tipo R₃P=CR₂ con un enlace doble carbono-fósforo, o iluros, son reactivos en la reacción de Wittig, por ejemplo, el metilentrifenilfosforano, o Ph₃P=CH₂.

Otros compuestos de fósforo son las fosfinas trivalentes y las sales de fosfonio tetravalentes.

Véase también

• Organofósforo

Referencia

1. ↑  A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8

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