Mesilato

Estructura del anión mesilato.

En química, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH₃SO₃H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH₃SO₃−).

En sales el mesilato está presente en la forma del anión CH₃SO₃⁻. En cambio, los éster de mesilato (o mesilatos) son un grupo de compuestos orgánicos con la estructura general CH₃−SO₂−O−R, donde R es un sustituyente orgánico.

El anión mesilato es un grupo saliente excelente en reacciones de sustitución nucleófila.

Mesilo (abreviado Ms) es el término usado para referirse al grupo metilsulfonilo (CH₃SO₂−).

Síntesis

Los mesilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de mesilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.

R−OH + CH₃−SO₂−Cl → CH₃−SO₂−O−R + HCl

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 
• W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.