Polaridad de un disolvente


Polaridad de un disolvente

Polaridad de un disolvente

Contenido

Introducción

En general, las reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea ya que para que dos especies entren en contacto deben estar en la misma fase. En disolución, las especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se difunden en el volumen total del disolvente, aumentando así la probabilidad de colisión entre ellas.

El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a reacción. En función de la naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de solvatación entre ambos pueden ser de diferentes tipos: enlaces de hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de London.

El disovente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares a las del compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno con el disolvente.

La polaridad es una característica muy importante de los disolventes debido a que determina la solubilidad, el orden de elución de los compuestos en técnicas de separación como la cromatografía...

Constante dieléctrica y momento dipolar

La constante dieléctrica y el momento dipolar son propiedades complementarias de una sustancia. Con frecuencia se utilizan ambas constantes físicas para caracterizar su polaridad, aunque el momento dipolar no representa la polaridad de un disolvente. Cuando se quiere decir que una molécula es polar, se quiere decir que tiene un elevado momento dipolar. Sin embargo, cuando se dice que un disolvente es polar, significa que tiene una elevada constante dieléctrica. En otras palabras, la polaridad de un disolvente o constante dieléctrica, es una propiedad macroscópica (a nivel macroscópico), mientras que la polaridad molecular o momento dipolar es una propiedad de moléculas aisladas.

Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Arbitrariamente, y como punto de referencia, empiezan a considerarse polares aquellos disolventes que poseen una constante dieléctrica superior a 15.

Polaridad de enlace

Cuando dos átomos están unidos por un enlace covalente, el par de electrones compartido puede ser atraído por igual por ambos átomos o puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga más fuertemente que el otro. Si ocurre lo primero, el centro de cargas positivas coincide con el de negativas y el enlace no está polarizado. Pero si el par de electrones no es atraído por igual por ambos núcleos, se situará más próximo a uno de ellos y entonces los centros de las cargas positiva y negativa no coincidirán y un extremo del enlace tendrá un exceso de carga negativa y el otro extremo un defecto. Habrá un centro o polo positivo y un centro o polo negativo y el enlace estará polarizado.

La polaridad de los enlaces se debe a la electronegatividad característica de cada átomo, que fue definida por Pauling como la capacidad de cada átomo dentro de cada molécula para atraer los pares de electrones hacia sí. Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad de dos átomos enlazados mayor será la polaridad del enlace entre ambos. Los átomos con distinta electronegatividad presentan la densidad electrónica desplazada hacia el átomo más electronegativo.

No se debe confundir la polaridad del enlace con el término polarizabilidad. Todas las moléculas llevan asociada una densidad electrónica, de forma que en presencia de un campo externo, ésta se distorsiona y se genera un momento dipolar inducido que se opone a dicho campo. Este fenómeno se denomina polarizabilidad y todos los átomos contribuyen a él, aunque es más importante en el caso de los electrones sujetos con menor intensidad, como los electrones externos de átomos pesados.

Propiedades de los disolventes comunes

En la siguiente tabla se muestran algunas propiedades con las que se caracterizan los disolventes. Los disolventes han sido agrupados en disolventes no polares, polares apróticos y polares próticos en orden ascendente de polaridad.

Disolvente Fórmula Química Punto de ebullición Constante Dieléctrica Densidad
Disolventes no polares
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/ml
Benceno C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml
Tolueno C6H5-CH3 111 °C 2.4 0.867 g/ml
Éter dietílico CH3CH2-O-CH2-CH3 35 °C 4.3 0.713 g/ml
Cloroformo CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/ml
Acetato de etilo CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 °C 6.0 0.894 g/ml
Disolventes polares apróticos
1,4-Dioxano /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\ 101 °C 2.3 1.033 g/ml
Tetrahidrofurano (THF) /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\ 66 °C 7.5 0.886 g/ml
Diclorometano (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.326 g/ml
Acetona CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21 0.786 g/ml
Acetonitrilo (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37 0.786 g/ml
Dimetilformamida (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/ml
Dimetil sulfóxido (DMSO) CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47 1.092 g/ml
Disolventes polares próticos
Ácido acético CH3-C(=O)OH 118 °C 6.2 1.049 g/ml
n-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 °C 18 0.810 g/ml
Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18 0.785 g/ml
1-Propanol|n-Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20 0.803 g/ml
Etanol CH3-CH2-OH 79 °C 24 0.789 g/ml
Metanol CH3-OH 65 °C 33 0.791 g/ml
Ácido fórmico H-C(=O)OH 100 °C 58 1.21 g/ml
Agua H-O-H 100 °C 80 1.000 g/ml

Características de los disolventes: Próticos-Apróticos

Los disolventes próticos son moléculas en general muy polares que contienen protones (H) ácidos y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos. Los disolventes apróticos son aquellos que no contienen hidrógenos ácidos, por lo cual no pueden formar puentes de hidrógeno.

En la siguiente tabla, se establece una clasificación general de los disolventes considerando su carácter polar o apolar y la capacidad para ceder protones y formar enlaces de hidrógeno. Se muestran las propiedades que presentan los compuestos próticos y apróticos.

Tipos de Disolvente Características
Próticos
  • Poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NH, SH).
  • Capacidad de formar puentes de hidrógeno.
  • Polares.
  • Ejemplos: agua, ácidos carboxílicos, alcoholes, aminas.
Apróticos polares
  • Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.
  • Constante dieléctrica alta.
  • Ejemplos: DMSO, DMF, HMPA, nitrilos, cetonas, nitrocompuestos.
Apróticos apolares
  • Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.
  • Constante dieléctrica baja.
  • Ejemplos: hidrocarburos (alifáticos, aromáticos, halogenados), éteres, ésteres, halogenuros de alquilo.

Véase también

Bibliografía

  • Martínez Grau M.ª Ángeles, Csákÿ Aurelio, Técnicas Experimentales en síntesis orgánica. Ed. Síntesis.
  • Lowery, T.H. y Richardson, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins Publishers 3rd ed 1987.
  • Christian Reichardt, Solvents and Solvents Effects in Organic Chemistry.

Enlaces externos


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Polaridad (química) — Un ejemplo común de compuesto polar es el agua (H2O). Los electrones en los átomos de hidrógeno del agua son fuertemente atraídos por el átomo de oxígeno y están, en realidad, más cerca del núcleo del oxígeno que de los del hidrógeno. Por esto,… …   Wikipedia Español

  • Disolvente — Moléculas de agua (disolvente polar) solvatando un ion de sodio Un disolvente es una sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente establece el estado físico de …   Wikipedia Español

  • Cromatografía líquida de alta eficacia — La Cromatografía líquida de alta eficacia o High performance liquid chromatography (HPLC) es un tipo de cromatografía en columna utilizada frecuentemente en bioquímica y química analítica. También se la denomina a veces Cromatografía líquida de… …   Wikipedia Español

  • Molécula de agua — Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. Puedes añadirlas así o avisar …   Wikipedia Español

  • Desnaturalización (bioquímica) — Saltar a navegación, búsqueda En bioquímica, la desnaturalización es un cambio estructural de las proteínas o ácidos nucleicos, donde pierden su estructura nativa, y de esta forma su óptimo funcionamiento y a veces también cambian sus propiedades …   Wikipedia Español

  • Solubilidad — La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una… …   Wikipedia Español

  • Agua sobrecalentada — La expresión agua sobrecalentada se refiere al agua cuya temperatura está comprendida entre el punto de ebullición (100 °C) y la temperatura crítica (374° C) y que se mantiene líquida por efecto de la presión. También se conoce como agua… …   Wikipedia Español

  • Cromatografía en capa fina — Saltar a navegación, búsqueda La cromatografía en capa fina se basa en la preparación de una capa, uniforme, de un absorvente mantenido sobre una placa, la cual puede ser de vidrio, aluminio u otro soporte. Los requisitos son un adsorbente,… …   Wikipedia Español

  • Tubo de RMN — relleno con una muestra incolora, sellado con un tapón verde de polietileno y Parafilm Un tubo de RMN es un tubo de vidrio de paredes delgadas utilizado para contener las muestras en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN).… …   Wikipedia Español

  • 2-Metiltetrahidrofurano — Propiedades 2 metiltetrahidrofurano Fórmula molecular C5H10O …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.